DL-β-Phenylserine-hydrochloride | 860252-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-β-Phenylserine-hydrochloride
• 英文别名: DL-Allo-β-phenylserine-hydrochloride；2-Amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride；2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 860252-29-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD00508190
• 分子量: 217.652
• InChiKey: VMVQTRSWQMRKDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-β-Phenylserine-hydrochloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苏-苯基丝氨酸化学选择性Dieckmann闭环的四酸酯衍生物及其抗菌活性

  摘要：

  报道了利用衍生自苏-芳基丝氨酸的恶唑烷的Dieckmann环化直接获得取代的双环四酸酯的一般途径；发现后者可通过甘氨酸与一些取代的苯甲醛在碱性条件下进行有效的类醛醇反应而获得。发现在通过温和的酸洗进行色谱纯化过程中，四联物释放螯合的金属阳离子。文库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。化学信息学分析表明，最活跃的化合物符合 Ro5 标准，并且占据了一个狭窄的化学空间区域，与其他已知抗生素所占据的区域不同，最有效的化合物具有 399 < M w< 530 大; 3.5 < cLog P < 6.6; 594 < MSA <818 Å 2 ; 9.6 <相对。PSA <13.3%。当在 HSA 或血液存在下进行测试时，MIC 值转移到更高的浓度，但并未完全消除，这与血浆蛋白结合 (PPB) 效应一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01382

文献信息

• Processes for producing B-halogeno-a-amino-carboxylic acids and phenylcysteine derivatives and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20020082450A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  An industrially advantageous method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a &bgr;-hydroxy-&agr;-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in &agr;-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition. 1

  提供了一种工业上有利的制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸的方法。还提供了制备高光学纯度N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法，其中利用上述生产方法。揭示了一种制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸或其盐的方法，其包括使用酸和卤代试剂卤代&bgr;-羟基-&agr;-氨基羧酸（其中&agr;-位置的氨基基性未被氨基上的取代基掩盖）或其盐的羟基。还揭示了一种制备由通式（3）表示的光学活性N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，其包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，并在碱性条件下进行氨基保护剂的处理和与硫苯酚反应。
• PROCESSES FOR PRODUCING BETA-HALOGENO-ALPHA-AMINO-CARBOXYLIC ACIDS AND PHENYLCYSTEINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1046634A1

  公开（公告）日：2000-10-25

  An industrially advantageous method of producing β-halogeno-α-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing β-halogeno-α-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a β-hydroxy-α-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in α-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition.

  本发明提供了一种具有工业优势的生产 β-卤代-α-氨基羧酸的方法。此外，还提供了利用上述生产方法分别生产具有高光学纯度的光学活性 N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法。 本发明公开了一种生产 β-卤代-α-氨基羧酸或其盐的方法，该方法包括将 β-羟基-α-氨基羧酸（其中 α 位氨基的碱性不因所述氨基上取代基的存在而被掩盖）的羟基或其盐与含有卤化剂的酸进行卤化。进一步公开了一种生产通式（3）代表的光学活性 N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，该方法包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，然后用氨基保护剂进行处理，并在碱性条件下与噻吩酚反应。
• US6372941B1
  申请人：——

  公开号：US6372941B1

  公开（公告）日：2002-04-16