benzyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate | 1017683-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 1017683-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: PXWDHKNYDKPQFN-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate 、 在 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-苄氧基腙自由基加成中的非对映控制：Tubuvaline 的修订方法和 O-Benzyltubulysin V 苄酯的合成

  摘要：

  手性N-酰基腙的自由基加成生成了不寻常的氨基酸 tubuphenalanine (Tup) 和 tubuvaline (Tuv)，它们是皮摩尔抗有丝分裂剂微管蛋白抑制剂家族的结构成分，之前产生了具有 C 末端醇的微管蛋白抑制剂四肽类似物。为了提高微管蛋白抑制剂合成路线的效率，并解决 C 末端醇氧化的困难，我们在此提出了两种 Tuv 的替代路线，(a) 提高步骤经济性，(b) 为 Mn 介导的自由基提供改进的条件(c) 揭示了在自由基加成到 β-苄氧基腙中的双非对映控制的例子，对通过自由基加成合成不对称胺具有更广泛的影响。有效的偶联序列提供 11- O-苄基微管蛋白 V 苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01798
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-5-phenylpentanoic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2S,4R)-4-amino-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-苄氧基腙自由基加成中的非对映控制：Tubuvaline 的修订方法和 O-Benzyltubulysin V 苄酯的合成

  摘要：

  手性N-酰基腙的自由基加成生成了不寻常的氨基酸 tubuphenalanine (Tup) 和 tubuvaline (Tuv)，它们是皮摩尔抗有丝分裂剂微管蛋白抑制剂家族的结构成分，之前产生了具有 C 末端醇的微管蛋白抑制剂四肽类似物。为了提高微管蛋白抑制剂合成路线的效率，并解决 C 末端醇氧化的困难，我们在此提出了两种 Tuv 的替代路线，(a) 提高步骤经济性，(b) 为 Mn 介导的自由基提供改进的条件(c) 揭示了在自由基加成到 β-苄氧基腙中的双非对映控制的例子，对通过自由基加成合成不对称胺具有更广泛的影响。有效的偶联序列提供 11- O-苄基微管蛋白 V 苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01798

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015057585A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds of formula (I): or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and therapeutic methods for treating a cancer.

  公式（I）的化合物：或其盐类被披露。还披露了包含公式（I）化合物的药物组合物，制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及用于治疗癌症的治疗方法。
• US7816377B2
  申请人：——

  公开号：US7816377B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• Diastereocontrol in Radical Addition to β-Benzyloxy Hydrazones: Revised Approach to Tubuvaline and Synthesis of <i>O</i>-Benzyltubulysin V Benzyl Ester
  作者：Manshu Li、Koushik Banerjee、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01798

  日期：2021.11.5

  N-acylhydrazones has generated unusual amino acids tubuphenylalanine (Tup) and tubuvaline (Tuv) that are structural components of the tubulysin family of picomolar antimitotic agents and previously led to a tubulysin tetrapeptide analog with a C-terminal alcohol. To improve efficiency in this synthetic route to tubulysins, and to address difficulties in oxidation of the C-terminal alcohol, here we present two alternative

  手性N-酰基腙的自由基加成生成了不寻常的氨基酸 tubuphenalanine (Tup) 和 tubuvaline (Tuv)，它们是皮摩尔抗有丝分裂剂微管蛋白抑制剂家族的结构成分，之前产生了具有 C 末端醇的微管蛋白抑制剂四肽类似物。为了提高微管蛋白抑制剂合成路线的效率，并解决 C 末端醇氧化的困难，我们在此提出了两种 Tuv 的替代路线，(a) 提高步骤经济性，(b) 为 Mn 介导的自由基提供改进的条件(c) 揭示了在自由基加成到 β-苄氧基腙中的双非对映控制的例子，对通过自由基加成合成不对称胺具有更广泛的影响。有效的偶联序列提供 11- O-苄基微管蛋白 V 苄酯。