1-tert-butyl-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene | 1447204-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 1447204-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃Se
• 分子量: 281.179
• InChiKey: DJQKNDVWRGCHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene 在 双氧水 、 O₃₂W₁₀^(4-)*4C₃₂H₆₈P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以63 %的产率得到1-(tert-butyl)-4-((trifluoromethyl)selenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟：一般制备和性质

  摘要：

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300951
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-4-[(trifluoromethyl)seleno]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿构建芳香族和杂环三氟甲基硒基化合物

  摘要：

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109866

文献信息

• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Highly Efficient CSeCF₃Coupling of Aryl Iodides Enabled by an Air-Stable Dinuclear Pd^ICatalyst
  作者：Marialuisa Aufiero、Theresa Sperger、Althea S.-K. Tsang、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201503388

  日期：2015.8.24

  of catalysis at dinuclear PdI sites, we herein report the application of this concept to the realization of the first catalytic method to convert aryl iodides into the corresponding ArSeCF3 compounds. Highly efficient CSeCF3 coupling of a range of aryl iodides was achieved, enabled by an air‐, moisture‐, and thermally stable dinuclear PdI catalyst. The novel SeCF3‐bridged dinuclear PdI complex 3 was

  基于我们最近在双核Pd I位点上的催化公开，我们在此报告了该概念在实现将碘代芳烃转化为相应的ArSECF 3化合物的第一种催化方法中的应用。高度高效的C  SECF 3的范围内的芳基碘化物的耦合达到了，能够通过一个空气，湿气，和热稳定的双核的Pd我催化剂。分离了新型的SECF 3桥联双核Pd I配合物3，对其催化能力进行了研究，并证明是可回收的。提供了实验和计算数据以支持双核Pd I催化。
• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkenyl-Triflates: Scope and Mechanism
  作者：Renhe Tang、Julien Petit、Yi Yang、Achim Link、Florian Bächle、Marie-Eve L. Perrin、Abderrahmane Amgoune、Anis Tlili

  DOI：10.1021/acscatal.3c02040

  日期：2023.10.6

  The nickel-catalyzed trifluoromethylselenolation of aryl and vinyl triflates is described herein, encompassing synthesis method development and an understanding of the reaction. The challenge lies in the propensity of the C(sp2)–SeCF3 product to undergo oxidative addition to nickel(0) intermediates, potentially initiating catalyst deactivation pathways. In this study, we disclose that the Xantphos/Ni(COD)2

  本文描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯的镍催化的三氟甲基硒化反应，包括合成方法的开发和对该反应的理解。挑战在于 C(sp 2 )–SeCF 3产品容易氧化加成镍 (0) 中间体，从而可能引发催化剂失活途径。在这项研究中，我们发现Xantphos/Ni(COD) 2催化体系对于芳基和乙烯基三氟甲基硒化物的合成是有效的。描述催化循环的关键基本步骤已通过联合实验和计算机理研究进行了研究，并支持 Ni 0 /Ni II过程。Xantphos/Ni 0发现体系与ArOTf和ArSeCF 3反应生成相应的(Xantphos)Ni II Ar(X)中间体(X = OTf或SeCF 3 )，其中络合物(Xantphos)Ni II Ar(OTf)是最常见的中间体。稳定的一个。与实验观察一致，计算研究表明ArSeCF 3氧化加成到Xantphos/Ni 0比ArOTf 氧化加成更快，但热力学稳定性差得多。其中，ArSeCF
• Photoinduced Copper-Promoted Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Aromatic Carboxylic Acids with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Lei Liu、Yu-Cheng Gu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01023

  日期：2023.7.7

  on of (hetero)aromatic carboxylic acids with [Me4N][SeCF3], oxidant, and catalysts afforded a variety of (hetero)aryl trifluoromethyl selenoethers in good yields. The reaction might involve a radical process, which generated (hetero)aryl radicals from the stable (hetero)aromatic carboxylic acids via oxidative decarboxylation with NFSI as the oxidant, [di-tBu-Mes-Acr-Ph][BF4] as the photocatalyst, and

  [Me 4 N][SeCF 3 ]、氧化剂和催化剂对（杂）芳香族羧酸进行可见光诱导的脱羧三氟甲基硒化反应，以良好的收率提供了多种（杂）芳基三氟甲基硒醚。该反应可能涉及自由基过程，以 NFSI 为氧化剂，通过氧化脱羧从稳定的（杂）芳香族羧酸生成（杂）芳基自由基，[di- t Bu-Mes-Acr-Ph][ BF 4 ]为光催化剂，1,1'-联苯作为助催化剂。两种催化剂对反应都有决定性的影响。铜盐可能通过 Cu 介导的敏感 SeCF 3的交叉偶联进一步促进三氟甲基硒化具有原位形成的（杂）芳基的物种。该方法的优点包括可见光照射、环境温度下的温和反应条件、良好的官能团耐受性、起始羧酸无需预官能化/活化以及对药物分子的适用性。该方案很有前景且具有合成用途，它克服了已知三氟甲基硒化方法的局限性，代表了（杂）芳香族羧酸的第一个脱羧三氟甲基硒化。