3-nitrobenzenediazonium tosylate | 106478-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 3-nitrobenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonate;3-nitrobenzenediazonium
• CAS: 106478-02-8
• 化学式: C₆H₄N₃O₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 321.313
• InChiKey: AGDWOPHZLQNXRC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzenediazonium tosylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到(E)-3-硝基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates in water

  摘要：

  已经开发出一种环境友好的Matsuda-Heck反应，使用芳基重氮磺酸酯。一系列烯烃在水中以良好至定量产率芳基化。当在微波加热下进行时，反应显著加速。首次实现了使用重氮盐对卤代烯丙酸酯进行芳基化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.41
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 间硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到3-nitrobenzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂甲苯磺酸盐的简便方法

  摘要：

  在这里，我们提出了一种温和，简单和环保的重氮化方案，将芳香族和杂芳香族苯胺转变成稳定的重氮盐，其效果超过了先前报道的程序。在室温下，在等摩尔量或少量过量的对甲苯磺酸存在下，反应与亚硝酸叔丁酯一起进行。邻苯二胺产生苯并三唑甲苯磺酸盐。事实证明，所得重氮甲苯磺酸盐在很长一段时间内都是稳定的。在选定的实例中，使重氮盐与包括2-萘酚和苯胺衍生物的活化的芳族化合物反应成相应的偶氮染料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108726

文献信息

• Flexible Entry into 3-Arylpent-2-enedioic Acids via Heck–Matsuda Arylation of Dimethyl Glutaconate with Arenediazonium Tosylates
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Raivis Žalubovskis、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611211

  日期：2019.5

  toward nuclophilic selenocysteine residue of thioredoxin reductase, a range of 3-arylglutaconic acids were required. The existing methods at the time had limited scope or involved several steps. A hitherto undescribed protocol for direct palladium(II) acetate-catalyzed arylation of glutaconic acid dimethyl ester at position 3 has been developed with a diverse set of arenediazonium tosylates followed by

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产
• Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water
  作者：Pavel Postnikov、Stefan Bräse、Ksenia Kutonova、Nicole Jung、Marina Trusova、Victor Filimonov

  DOI：10.1055/s-0036-1588919

  日期：——

  was developed. The use of arenediazonium tosylates and corresponding boron compounds allows a conversion in neat water in the presence of commercially available Pd(OAc)2 under mild conditions with tolerance to a wide range of functional groups. A procedure particularly useful for the synthesis of di-ortho-substituted biaryls was developed. A simple, convenient, and environment-friendly procedure for

  摘要 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。 开发了一种简单，方便且环境友好的程序，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联制备取代的联芳基。甲苯磺酸二氮杂鎓盐和相应的硼化合物的使用允许在市售的Pd（OAc）2存在下，在温和条件下，对宽范围的官能团具有耐受性的情况下，在纯水中进行转化。开发了一种对合成二邻位取代的联芳基特别有用的方法。
• Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability
  作者：Victor D. Filimonov、Marina Trusova、Pavel Postnikov、Elena A. Krasnokutskaya、Young Min Lee、Ho Yun Hwang、Hyunuk Kim、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/ol8013528

  日期：2008.9.18

  versatile substrates for subsequent transformations, such as halogenation and Heck-type reactions. The unusual stabilities of arenediazonium tosylates are also preliminarily discussed with their X-ray structures.

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。
• From Rare Reagents to Rare Products: Regiospecific Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aryl‐, Alkyl‐ and Aminosulfonyl Diazomethanes with Arenediazonium Tosylates
  作者：Ekaterina Levashova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Andrey Bubyrev、Sergey Chuprun、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000619

  日期：2020.7.23

  A AgI‐catalyzed [3+2] cycloaddition between diazomethyl sulfones and sulfonamides with arenediazonium tosylates provides regiospecific access to novel tetrazoles. The reaction products can be obtained in moderate to good yields.

  重氮甲基磺酸盐和磺胺与甲苯磺酰甲苯磺酸甲苯磺酸盐之间的Ag I催化的[3 + 2]环加成反应提供了对新颖四唑的区域专一性途径。可以以中等至良好的产率获得反应产物。