methyl N-(3,4-dinitropyrazol-5-yl)carbamate | 1268010-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl N-(3,4-dinitropyrazol-5-yl)carbamate
• CAS: 1268010-81-6
• 化学式: C₅H₅N₅O₆
• 分子量: 231.125
• InChiKey: MAYGCFFERSDRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3,4-dinitropyrazol-5-yl)carbamate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以67%的产率得到5-amino-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-bromo-3-nitropyrazol-5-yl)carbamate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl N-(3,4-dinitropyrazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9

文献信息

• 3,4-Dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) and its salts: primary and secondary explosives
  作者：Wei Fu、Baojing Zhao、Man Zhang、Chuan Li、Huiqi Gao、Jun Zhang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1039/c6ta08376e

  日期：——

  The combination of superior energetic structural fragments is a feasible route to design new energetic materials. In this work, selected metal and nitrogen-rich salts based on 3,4-dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) are prepared and characterized by 1H/13C NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The crystal structures of neutral HANTP (2), and its potassium (4), sodium (5)

  优异的高能结构片段的组合是设计新的高能材料的可行途径。在这项工作中，制备了基于3,4-二硝基-1-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-5-胺（HANTP）的选定的金属和富氮盐，并通过1 H对其进行了表征/ 13 C NMR，IR光谱和元素分析。中性HANTP（2）及其钾（4），钠（5），铵（6）和胍（9）的晶体结构。通过单晶X射线衍射确定盐，并研究其性质（密度，热稳定性以及对冲击和摩擦的敏感性）。爆炸特性通过EXPLO5（v6.01）程序使用测得的密度和计算出的地层热（Gaussian 03）进行评估。所有化合物均表现出热稳定性，分解温度范围为171至270°C，具有高密度（1.61-2.92 g cm -3）和高正形成热（630.4-1275.2 kJ mol -1）。无机盐（4和5）采用特定的结构（分别为二维和一维金属有机框架）。合适的冲击和摩擦敏感性以及不含有毒金属的化合物，使这