4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrostyrene | 549548-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrostyrene
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-methoxy-6-nitrophenol
• CAS: 549548-20-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: KKUCSWYWJIUZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrostyrene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 adogen 464 、 diimide 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 But-(E)-ylidene-(6-ethyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶赖氨酸酪氨酰醌辅因子模型化合物的合成和表征

  摘要：

  已合成 4-n-Butylamino-5-ethyl-1,2-benzoquinone (1(ox)) 作为赖氨酰氧化酶 (LOX) 的 LTQ（赖氨酸酪氨酰醌）辅因子的模型化合物。在 pH 7 时，1(ox) 在 504 nm 处具有 λ(max) 并且作为中性邻醌存在，与 TPQ（2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌）模型化合物 4 形成对比，后者是共振-稳定的单阴离子。尽管存在这些结构差异，1(ox) 和 4 具有相同的氧化还原电位（ca. -180 mV vs SCE）。报道了 1(ox) (2) 的苯肼加合物的结构，并使用 2D NMR 光谱显示亲核加成的位置在 C(1)。分别对 1(ox) 和 4、2 和 11 的苯肼加合物进行紫外-可见光谱 pH 滴定显示，在碱性 pH 下，λ(max) 出现类似的红移，具有相同的 pK(a)（约 11.8）。相比之下，在酸性 pH 条件下，lambda(max)

  DOI：

  10.1021/ja0214274
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 5-硝基香兰素 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以7%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下由4-羟基取代的苯甲醛一锅两步合成4-乙烯基苯酚：经典的Knoevenagel-Doebner反应的新观点

  摘要：

  重新研究了经典的Knoevenagel–Doebner反应，其中描述了取代的4-乙烯基苯酚而不是预期的4-羟基肉桂酸的直接合成。在聚焦微波辐射下，将4-羟基取代的苯甲醛和丙二酸与乙酸-哌啶作为缩合剂的混合物进行缩合反应。不使用任何脱羧剂的同时发生缩合-双脱羧反应是一个新发现，该反应仅通过羟基取代基和微波辐射作用得以促进。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.023

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Selective Oxidative Homocoupling of Alkenyl Phenols To Synthesize Lignan Analogs
  作者：William C. Neuhaus、Adriana L. Jemison、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b02608

  日期：2019.12.6

  subsequent trapping of the resulting quinone methide with a variety of oxygen and nitrogen nucleophiles was achieved. Both β-β and β-O coupling isomers can be synthesized via either C-C coupling and two nucleophilic additions of one water molecule (β-β isomer) or C-O coupling followed by one nucleophilic addition of a water molecule (β-O isomer), respectively. Selectivity between these outcomes was achieved

  实现了对烯基苯酚的氧化均偶联和随后用各种氧和氮亲核试剂捕获所得的醌甲基化物。β-β和β-O偶联异构体都可以通过CC偶联和两个亲核加成一个水分子（β-β异构体）或CO偶联，然后亲核加成一个水分子（β-O异构体）来合成，分别。这些结果之间的选择性是通过对机制的理解来实现的。具体而言，基于催化剂电子学，溶剂极性和浓度建立了偶联选择性的定性预测模型。