9-phenylselenoxanthenol | 30571-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenylselenoxanthenol
• 英文别名: 9-Phenylselenoxanthen-9-ol
• CAS: 30571-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₄OSe
• 分子量: 337.28
• InChiKey: DIBIVMOYACEBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylselenoxanthenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72.3%的产率得到10-chloro-9,10-epoxy-9-phenylselenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 10-chloro-10,9-(epoxyalkano)selenoxanthenes and 1-chloro-1-phenyl-3H-2,1-benzoxaselenoles.

  摘要：

  10-氯-10、9-（环氧烷基）硒氧蒽（12、14-17）是由 9-（羟基烷基）硒氧蒽（4、9-11）与 N-氯代丁二酰亚胺反应制备的，1-氯-1-苯基-3H-2、1-苯并氧杂硒烯（32-34）也是类似合成的。通过 X 射线分析确定了 14 的硒脲结构。质子核磁共振和电子碰撞质谱数据支持了这些化合物的硒脲结构。硒脲 16 与乙酰丙酮钠反应生成了硒氧杂蒽甲烷衍生物 37。14 的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)硒氧蒽 (41) 和 9-(2-羟乙基)硒氧蒽 (9)，而在乙醇中的热反应生成了 9-(1-氯-2-羟乙基)-9-乙氧基硒氧蒽 (42)。另一方面，在 195-200°C 的温度下加热苯并噁硒醚硒脲 (32)，可以得到 2-（苯基硒）苄基氯 (45)、2-（苯基硒）苄基 2-（苯基硒）苯甲酸酯 (46) 和 2-（苯基硒）苯甲醛 (28)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.874
• 作为产物：
  描述：

  trans-9-phenylselenoxanthene 10-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到9-phenylselenoxanthenol
  参考文献：
  名称：

  Tomimatsu, Kiminori; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 97 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivities of heteroaromatic cations containing a Group VIB element in nucleophilic reactions. Reactions of 9-phenyl-xanthylium, -thioxanthylium, and -selenoxanthylium salts with amines, sodium phenolate, and sodium benzenethiolate
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Chen Fu Hsu、Yukio Hasegawa、Noriko Eyama

  DOI：10.1039/p19880002271

  日期：——

  Reactions of 9-phenylchalcogenoxanthylium salts (1a–c) with some nucleophiles have been examined in order to find the differences in reactivity in nucleophilic reactions. The chalcogenoxanthylium salts (1a–c) react with aniline in ether to give 9-anilino-9-phenylchalcogenoxanthenes (7a–c). However, in acetonitrile the xanthylium salt (1a) affords N,4-bis(9-phenylxanthen-9-yl)aniline (9a) together with

  为了发现亲核反应中反应性的差异，已经研究了9-苯基硫族氧杂蒽鎓盐（1a – c）与某些亲核试剂的反应。硫属氧杂蒽鎓盐（1a – c）与苯胺在乙醚中反应，生成9-苯胺基-9-苯基硫属氧杂蒽酮（7a – c）。但是，在乙腈中，x吨盐（1a）可以与N，4-双（9-苯基黄嘌呤-9-基）苯胺（9a）以及苯胺基an吨（7a）（在室温下）或9-（对-氨基苯基）-一起提供9-苯基x吨（8a）（回流）和硫（1b）和硒衍生物（1c）分别仅提供苯胺基衍生物（7b，c）。
• Stable selenoxanthenium ylides : synthesis and new reductive cyclization of selenoxanthen-10-10(alkoxalyl alkoxycarbonyl)methanides and their related compounds
  作者：Tadashi Kataoka、Kiminori Tomimatsu、Hiroshi Shimizu、Mikio Hori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81331-3

  日期：1983.1

  alkoxycarbonyl)methanides were prepared from the corresponding selenoxides and activated acetylenes. In the reaction of 9-phenylselenoxanthene 10-oxide() with methyl propiolate afforded an unexpected product, methyl 9-phenylselenoxanthen-9-ylpropiolate() together with ylide(). The selenonium ylides underwent new reductive cyclization with sodium borohydride to afford new cyclic selenonium ylides.

  由相应的亚硒酸盐和活化的乙炔制备9-取代的亚硒黄酮-10-10（烷氧基烷基烷氧基羰基）甲烷的立体异构体。在9-苯基硒氧蒽蒽10-氧化物（）与丙炔酸甲酯的反应中，提供了意想不到的产物，即9-苯基硒氧蒽酮-9-基丙炔酸甲酯（）和叶立德（）。用硼氢化钠对硒化亚基进行新的还原环化反应，得到新的环状硒化亚基。
• Francois, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 190, p. 191
  作者：Francois

  DOI：——

  日期：——
• Kataoka, Tadashi; Tomimatsu, Kiminori; Shimizu, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2666 - 2675
  作者：Kataoka, Tadashi、Tomimatsu, Kiminori、Shimizu, Hiroshi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• KATAOKA, TADASHI;TOMIMATSU, KIMINORI;SHIMIZU, HIROSHI;HORI, MIKIO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 75-78
  作者：KATAOKA, TADASHI、TOMIMATSU, KIMINORI、SHIMIZU, HIROSHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——