ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate | 923289-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 923289-11-6
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 406.522
• InChiKey: SQGYITFLNXHXNR-QSNWEANLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14919

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-non-8-enoylpyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (1R,2S)-2-ethenyl-1-[[(2S,4R)-4-hydroxy-1-non-8-enoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14919

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20100240698A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Inhibitors of HCV of formula al and the N-oxides, salts, and stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 is aryl or a saturated, a partially unsaturated or completely unsaturated 5 or 6 membered monocyclic or 8 to 12 membered bicyclic heterocyclic ring system containing one nitrogen, and optionally one to three oxygen, sulfur or nitrogen, wherein said ring system may be optionally substituted; L is a direct bond, —O—, —O—C 1-4 alkanediyl-, —O—CO—, —O—C(═O)—NR 5a — or —O—C(═O)—NR 5a —C 1-4 alkanediyl-; R 2 is hydrogen, —OR 6 , —C(═O)OR 6 , —C(═O)R 7 , —C(═O)NR 5a R 5b , —C(═O)NHR 5c , —NR 5a R 5b , —NHR 5c , —NHSO p NR 5a R 5b , —NR 5a SO p R 8 , or —B(OR 6 ) 2 ; R 3 and R 4 are hydrogen or C 1-6 alkyl; or R 3 and R 4 taken together may form a C 3-7 cycloalkyl ring; n is 3, 4, 5, or 6; p is 1 or 2; aryl is phenyl, naphthyl, indanyl, or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, each of which may be optionally substituted Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur, being optionally condensed with a benzene ring, and wherein the group Het as a whole may be optionally substituted; pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  公式aland及其N-氧化物、盐和立体化学同分异构体的HCV抑制剂，其中R1是芳基或饱和、部分不饱和或完全不饱和的5或6元单环或8到12元双环杂环环系统，其中含有一个氮，以及可选的1到3个氧、硫或氮，其中该环系统可以选择性地被取代；L是直接键，-O-，-O-C1-4烷二基，-O-CO-，-O-C（═O）-NR5a-或-O-C（═O）-NR5a-C1-4烷二基；R2是氢、-OR6、-C（═O）OR6、-C（═O）R7、-C（═O）NR5aR5b、-C（═O）NHR5c、-NR5aR5b、-NHR5c、-NHSOpNR5aR5b、-NR5aSOpR8或-B（OR6）2；R3和R4是氢或C1-6烷基；或R3和R4一起可以形成C3-7环烷基；n为3、4、5或6；p为1或2；芳基是苯基、萘基、茚基或1,2,3,4-四氢萘基，每个基团可以选择性地被取代；Het是一个5或6元饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环环，其中每个单独选择的1到4个杂原子分别来自氮、氧和硫，可选择性地与苯环融合，整个Het基团可以选择性地被取代；含有化合物（I）的制药组合物以及制备化合物（I）的过程。还提供了公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合。
• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals

  公开号：EP1912995B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• US7989471B2
  申请人：——

  公开号：US7989471B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2005037214A2

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
• [EN] NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA MULTIPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2007015824A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The embodiments provide compounds of the general Formulae (I) through general Formula (VIII), as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule générale (I) à la formule générale (VIII), ainsi que des compositions, comprenant des compositions pharmaceutiques, comprenant un composé sujet. La présente invention concerne également des procédés de traitement, comprenant des procédés de traitement de l'infection par le virus de l'hépatite C et des procédés de traitement de la fibrose hépatique, les procédés impliquant généralement l'administration à un individu nécessitant celle-ci une quantité efficace d'un composé ou d'une composition sujet.