hexahydro-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[2,1-b]oxazole | 1108640-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: hexahydro-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: Me2C5H7N2O(2,4,6-trimethyphenyl)；Me2C5H7N2O(Mes)；2,2-Dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,5,6,7a-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 1108640-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: JGRHBFCMLKIVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 hexahydro-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[2,1-b]oxazole 以 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到zinc;2-methyl-1-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2H-imidazol-1-ium-2-id-1-yl]propan-2-olate;2-methyl-1-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl]propan-2-olate
  参考文献：
  名称：

  功能化的饱和N杂环卡宾配体的镁和锌配合物：卡宾的不稳定性和功能化以及丙交酯聚合催化作用。

  摘要：

  报道了具有饱和骨架卡宾基团的二齿阴离子醇盐配体的镁和锌配合物的合成。单配体和双配体配合物[M（L（R））N'']（2）和[M（L（R））（2）]（M = Mg，Zn，N''= N （SiMe（3））（2），L（R）= [OCMe（2）CH（2）{CNCH（2）CH（2）NR}] R =（i）Pr，Mes，Dipp）已被隔离，并在结构上进行了表征，并与新型不饱和卡宾配合物[Mg（L）（2）]进行了比较。与甲硅烷基卤化物的反应表明，根据金属的电负性差异，在金属卡宾键之间或在金属醇盐键之间进行加成：对于Mg（II）配合物，金属醇盐键更强，碳烯被甲硅烷基化形成两性离子[MgI（Me（3）SiL（R））N'' ]（Me（3）SiL（R）= OCMe（2）CH（2）{Me（3）SiCNCH（2）CH（2）NR}），而金属结合的醇盐基团则在Zn（II）中被甲硅烷基化配合物形成[ZnI（Me（3）SiOL

  DOI：

  10.1039/b907034f
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]propan-2-ol;chloride 在 benzyl potassium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到hexahydro-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  功能化的饱和骨干碳烯配体：钇和铀酰烷氧基-碳烯配合物以及双环碳烯-醇加合物。

  摘要：

  提出了一种新的，模块化的双齿配体路线，该路线将醇盐与饱和的主链N-杂环卡宾（NHC）结合在一起。双（杂环）化合物形式上是饱和NHC与N-官能化臂的醇基的加成产物。使用这些化合物，已经实现了饱和N杂环卡宾的第一个正电金属配合物的合成和结构表征，并为钇（III）和铀酰[UO（2）]（2+）阳离子在结构上进行了表征。

  DOI：

  10.1002/chem.200801321

文献信息

• Lanthanide/actinide differentiation with sterically encumbered N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Polly L. Arnold、Zoë R. Turner、Anne I. Germeroth、Ian J. Casely、Ronan Bellabarba、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/c001584a

  日期：——

  A study is reported on the relative stability of trivalent bis(ligand) complexes of the form [M(LR)2N′′] for trivalent group 3, lanthanide and actinide cations, using the sterically demanding N-heterocyclic carbene ligand LR = [OCMe2CH2CNCH2CH2NR}] (R = iPr LP, Mes LM, Dipp LD; N′′ = N(SiMe3)2). For the small YIII cation (r6-coord = 1.040 Å) and the smallest LR, R = iPr, mono, bis, and tris(LP) complexes can be made; [Y(LP)2N′′] and [Y(LP)3] have been characterised. For the larger ligands, LM and LD, only the mono(LR) complexes [Y(LM)N′′2] and [Y(LD)N′′2] can be made. For the larger CeIII (r6-coord = 1.15 Å), mono(LR) and bis(LR) complexes [Ce(LM)N′′2], [Ce(LD)N′′2], [Ce(LM)2N′′], and [Ce(LD)2N′′] can be made; structural characterisation of the latter two confirm the high degree of steric congestion. The new complex [U(LM)N′′2] has also been isolated. Despite the very similar radii of CeIII and UIII (r6-coord = 1.165 Å), the complexes [U(LR)2N′′] cannot be isolated; a surprising display of the difference between the 4f and 5f metal series. However, the six-coordinate, bis(ligand) UIV complexes can readily be isolated if smaller ancillary ligands are used; [U(LM)2I2] and [U(LD)2I2] have been fully, including structurally, characterised.

  本文报告了一项关于三价双（配体）[M(LR)2N′′]配合物相对稳定性的研究，该配合物为三价第 3 族镧系元素和锕系元素阳离子，使用的 N-杂环碳配体 LR = [OCMe2CH2CNCH2CH2NR}] （R = iPr LP、Mes LM、Dipp LD；N′′ = N(SiMe3)2）。对于较小的 YIII 阳离子（r6-coord = 1.040 Å）和最小的 LR（R = iPr），可以制备出单、双和三（LP）配合物；[Y(LP)2N′′] 和 [Y(LP)3] 已经得到表征。对于较大的配体 LM 和 LD，只能制作单（LR）配合物 [Y(LM)N′′2] 和 [Y(LD)N′′2]。对于较大的 CeIII（r6-coord = 1.对于较大的 CeIII（r6-coord = 1. 15 Å），可以制成单（LR）和双（LR）配合物 [Ce(LM)N′′2]、[Ce(LD)N′′2]、[Ce(LM)2N′′] 和 [Ce(LD)2N′′]；后两者的结构特征证实了高度的立体拥塞。还分离出了新的复合物[U(LM)N′′2]。尽管 CeIII 和 UIII 的半径非常接近（r6-coord = 1.165 Å），[U(LR)2N′′] 复合物却无法分离出来；这令人惊讶地显示了 4f 和 5f 金属系列之间的差异。不过，如果使用较小的辅助配体，六配位双（配体）UIV 复合物很容易分离出来；[U(LM)2I2] 和 [U(LD)2I2] 已经得到了全面的表征，包括结构上的表征。