5-(iodomethyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole | 1214922-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(iodomethyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole
• CAS: 1214922-11-8
• 化学式: C₈H₆INOS
• 分子量: 291.112
• InChiKey: UXJMRCGHGFZIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)thiophene-2-carboxamide 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以16%的产率得到5-(iodomethyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472

文献信息

• Single-Step Synthesis of Iodinated Oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Amides Mediated by I₂/Iodosylbenzene/Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Systems
  作者：Sho Suzuki、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01563

  日期：2017.11.17

  trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is effective for single-step synthesis of iodinated oxazoles from N-propargyl amides via the aromatization of the iodocyclized intermediates, which has difficulty proceeding through conventional iodocyclization methods. Compared to the former method consisting of the metal-catalyzed cyclization of N-propargyl amides followed by halogenation of alkylideneoxazolines, the present

  I 2，碘基苯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合可有效地通过碘化环化中间体的芳构化从N-炔丙基酰胺一步合成碘代恶唑。与由N-炔丙基酰胺的金属催化环化然后亚烷基亚恶唑啉卤化的前一种方法相比，本反应提供了一种简便且无金属的方法。