(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-iodohexanoic acid methyl ester | 1198577-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-iodohexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Cbz-Tyr-Leu-Nle(I)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-iodohexanoate
• CAS: 1198577-42-2
• 化学式: C₃₀H₄₀IN₃O₇
• 分子量: 681.568
• InChiKey: QGQSBMFQFITTPJ-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-iodohexanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(7S,10S,13S)-13-benzyloxycarbonylamino-10-isobutyl-9,12-dioxo-2-oxa-8,11-diaza-bicyclo-[13.2.2]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxyphenyl)propionylamino]-4-methylpentanoylamino}-6-iodohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts

  摘要：

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。

  DOI：

  10.1071/ch09101