4-fluoro-3-morpholinobenzonitrile | 943845-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-fluoro-3-morpholinobenzonitrile
• 英文别名: 4-Fluoro-3-morpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 943845-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 206.22
• InChiKey: VGBKFZOYQVQFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-morpholinobenzonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-fluoro-3-morpholin-4-yl-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  CZS-241 的发现：一种用于治疗慢性粒细胞白血病的强效、选择性和口服 Polo 样激酶 4 抑制剂

  摘要：

  最近的研究表明，由于 PLK4 在细胞分裂中不可或缺的作用，它已成为治疗多种癌症的治疗靶点。在此，以先前发现的有效化合物CZS-034为出发点，基于合理的药物设计策略，进行了酪氨酸激酶受体A（TRKA）选择性和代谢稳定性指导的构效关系（SAR）探索，以发现一种高效的（ IC 50 = 2.6 nM) 和选择性（SF = 1054.4 超过 TRKA）PLK4 抑制剂B43 (CZS-241) 具有可接受的人肝微粒体稳定性 ( t 1/2 = 31.5 分钟)。此外，化合物B43有效抑制 29 种受试细胞系中的白血病细胞，尤其是慢性粒细胞白血病 (CML) 细胞系 K562 和 KU-812。药代动力学特征显示，化合物B43在小鼠中具有超过 4 小时的半衰期和 70.8% 的生物利用度。在 K562 细胞异种移植小鼠模型中，20 mg/kg/天的剂量治疗明显抑制了肿瘤进展。作为一种潜在的新型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02124
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N,N-diallylamine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-fluoro-3-morpholinobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• [EN] BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE LA BENZYLAMINE ET COMPOSITIONS UTILES CONTRE UNE INFECTION MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2017049321A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述了化合物和组合物，以及制备方法及其用作抗结核菌感染的有效药剂。
• Benzyl amine-containing heterocyclic compounds and compositions useful against mycobacterial infection
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US10919888B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Described herein are compounds and compositions, and methods of making and their use as effective agents against mycobacterial infections.

  本文描述的是化合物和组合物，以及作为抗霉菌感染的有效制剂的制造和使用方法。
• BENZYL AMINE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL AGAINST MYCOBACTERIAL INFECTION
  申请人：Miller, Marvin J.

  公开号：EP3328382A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• Heterobicyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：STEENECK Christoph

  公开号：US20090312312A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.