1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-methylimidazolidin-2-one | 1007597-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-methylimidazolidin-2-one
• CAS: 1007597-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YDVAZBAINYTLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-methylimidazolidin-2-one 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 在 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自酰胺的氨基环丁烯或氨基环丁烯醇的直接无金属进入：合成应用

  摘要：

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601044
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-咪唑啉酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-3-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Indole Synthesis through Aza‐Nazarov‐Type Cyclization of α‐Imino Gold Carbene Complexes and Arenes
  作者：Darío Allegue、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.202101006

  日期：2021.12.7

  Here we report a gold(I)-catalyzed and atom-economical ortho-N-indolyl-N-pyrazolylbenzene synthesis from 1,2,3-triazapentalenes and ynamides. The reaction occurs through the cleavage of the triazole ring and formation of a α-imino gold carbene intermediate. An aza-Nazarov-type cyclization with participation of an arene ring is involved. The reaction consists in a formal [4+1] heterocycloaddition where

  此处我们报告一个金（I）催化的和原子的经济邻- ñ -indolyl- ñ从1,2,3- triazapentalenes和ynamides -pyrazolylbenzene合成。该反应通过三唑环的断裂和α-亚氨基金卡宾中间体的形成而发生。涉及芳烃环参与的氮杂-纳扎罗夫型环化。该反应包括正式的 [4+1] 杂环加成，其中四碳合成子由 ynamide 提供。最后，吲哚合成也可以在一锅法中从它们的 1-propargyl-1 H - benzotrizaole 前体进行。
• Formal Insertion of a Metal Carbene Complex into a σ‐Carbon‐Carbon bond. Gold‐catalyzed synthesis of 3<i>H</i>‐indoles
  作者：Darío Allegue、Diego Sampedro、Alfredo Ballesteros、Javier Santamaría

  DOI：10.1002/adsc.202400252

  日期：——

  the volume of the IPr ligand,causes a geometric disposition in which the bromo and phenyl-substituted aromatic rings have an almost parallel arrangement. Both aromatic rings approach to each other (C−C distances ranging from 3.2 to 3.8 Å) which probably contributes to stabilization due to aromatic interaction. In addition, this geometry in III also place the carbenic carbon and the phenyl-substituted

  在过去的几十年里，使用金催化策略的发展导致了大量的碳和杂环形成过程。 1 在不同类型的金中间体中，金卡宾配合物已成为许多过程的关键中间体，其性质已得到广泛研究。 2 从这个意义上说，假设金属卡宾配合物作为中间体参与不同类型的形式插入的机制建议已被广泛描述。尽管通常描述金属卡宾配合物的 CH 插入，但 3 其他类型的单键形式插入的例子，例如 OH、 4 S-H、 5 P−H， 7 F−H， 8 Si−H， 9 或 B-H < b9>也被提及。然而，据我们所知，虽然碳杂原子正式插入的例子很少被报道， 11 除了环扩展或迁移插入之外，没有金属卡宾配合物中间体正式直接插入的例子迄今已发现碳-碳σ键。 12 Zhu 及其同事报告的一个接近的结果， 13 意味着金催化的重氮化合物正式插入 1,3-二酮中（图 1，顶部），但卡宾配合物通过环丙烷化反应与烯醇形式的双键反应，而不是直接在单键上反应。 Bi 基团与银配合物和重氮化合物