3-羟基喹唑啉-4-酮 | 5319-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-羟基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxyquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-chinazolin；4-Quinazolinol, 3-oxide；3-hydroxyquinazolin-4-one
• CAS: 5319-71-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: SKAYLCIAMUNIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  369.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基喹唑啉-4-酮 在 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-quinazolin-4-one-N-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  One-electron oxidation of ferrocenes by short-lived N-oxyl radicals. The role of structural effects on the intrinsic electron transfer reactivities

  摘要：

  在一系列N-氧基自由基（琥珀酰亚胺-N-氧基自由基（SINO），马来酰亚胺-N-氧基自由基（MINO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基自由基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基自由基（BONO））的参与下，研究了取代二茂铁（FcX：X = H，COPh，COMe，CO2Et，CONH2，CH2OH，Et和Me2）的单电子氧化反应在CH3CN中的动力学。N-氧基自由基是通过樟脑氧基自由基从相应的N-羟基衍生物中抽取氢生成的。对于所有体系，速率常数与Marcus方程吻合良好，使我们能够确定自交换重排能量值（λNO˙/NO−），这些值已与先前为PINO/PINO−和BTNO/BTNO−体系确定的值进行了比较。即使N-氧基自由基的结构发生微小变化，也会导致λNO˙/NO−值的显著变化。λNO˙/NO−值的顺序为BONO < BTNO < QONO < PINO < SINO < MINO，这与氧化电位的顺序并不一致。对于MINO和SINO自由基，较高的λNO˙/NO−值可能与自由基MINO和SINO中较低的自旋离域度和阴离子MINO−和SINO−中的电荷离域度有关，这是由于它们结构中缺乏芳香环所致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01257b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基苯甲酰胺 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-羟基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Christie, Robert M.; Moss, Stephen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2779 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 3-羟基喹唑啉-4-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Jakubke,H.-D. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 640 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。
• Syntheses of cyclic hydroxamic acid derivatives, and their chelating abilities and biological activities.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATUSO、AI NAKANISHI、YOSUKE KATAOKA、KAZUKO TAKASE、OTSUKI SETSUO

  DOI：10.1248/cpb.36.2323

  日期：——

  Several kinds of cyclic hydroxamic acids were synthesized. They exhibited metal chelating abilities and analgesic activities, as expected. Besides these activities, some of these compounds inhibited the growth of microorganisms.

  合成了几种环羟肟酸。它们表现出金属螯合能力和镇痛活性，符合预期。除了这些活性外，其中一些化合物还抑制了微生物的生长。
• Synthesis and Application of<i>N</i>-Hydroxylamine Derivatives as Potential Replacements for HOBt
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200801179

  日期：2009.4

  [a] Institute for Research in Biomedicine,Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,SpainE-mail: [e-mail][b] Department of Chemistry, Faculty of Science, Alexandria Uni-versity,Ibrahimia 21321, Alexandria, EgyptE-mail: [e-mail][c] Department of Chemistry, College of Science, King Saud Uni-versity,P. O. Box 2455, Riyadh, Saudi Arabia[d] Department of

  [a] 生物医学研究所，Barcelona Science Park, Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​SpainE-mail: [e-mail][b] 亚历山大大学理学院化学系，Ibrahimia 21321，亚历山大，埃及电子邮件：[e-mail][c] 沙特国王大学理学院化学系，邮政信箱 2455，利雅得，沙特阿拉伯[d] 巴塞罗那大学有机化学系，Marti i Franques 1 -11, 08028 Barcelona,​​ Spain[e] CIBER-BBN，生物工程、生物材料和纳米医学网络中心，巴塞罗那科学园，Baldiri Reixac 10, 08028 Barcelona,​​ Spain本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http:// www.eurjoc
• PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS
  申请人：Albericio Fernando

  公开号：US20100144588A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel iminium-type coupling agents containing proton acceptors in their iminium moiety, which can be used beneficially as coupling agents in various chemical polypeptide and/or polynucleotide syntheses, and are particularly useful as yield enhancing and racemization suppressing coupling agents for use in peptide syntheses, are disclosed. Further disclosed are a process of preparing such iminium-type coupling agents and their use in the preparation of polypeptides and/or polynucleotides.

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。
• Importance of π-Stacking Interactions in the Hydrogen Atom Transfer Reactions from Activated Phenols to Short-Lived<i>N</i>-Oxyl Radicals
  作者：Marco Mazzonna、Massimo Bietti、Gino A. DiLabio、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo500789v

  日期：2014.6.6

  A kinetic study of the hydrogen atom transfer from activated phenols (2,6-dimethyl- and 2,6-di-tert-butyl-4-substituted phenols, 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol, caffeic acid, and (+)-cathechin) to a series of N-oxyl radical (4-substituted phthalimide-N-oxyl radicals (4-X-PINO), 6-substituted benzotriazole-N-oxyl radicals (6-Y-BTNO), 3-quinazolin-4-one-N-oxyl radical (QONO), and 3-benzotriazin-4-one-N-oxyl

  活化酚（2,6-二甲基-和2,6-二叔丁基-4-取代的酚，2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-ol，咖啡酸和（+）-儿茶素）形成一系列N-氧基（4-取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（4-X-PINO），6-取代的苯并三唑-N-氧基（6-Y- BTNO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基（BONO））是通过激光闪光光解法在CH 3 CN中进行的。观察到N-氧基自由基结构对氢转移速率常数（k H）有显着影响。k H值随N-羟胺的NO–H键解离能（BDE NO-H）的增加而单调增加。对动力学数据的分析以及理论计算的结果表明，这些反应是通过氢原子转移（HAT）机理进行的，其中N-氧基和酚式芳环采用π堆积排列。理论计算还表明，N-氧基自由基对在π堆积构象中发生的电荷转移具有明显的结构作用。k H的比较在这项研究中测得的值与先前报道的氢原子转移至枯基过氧自由基的那些值表明，6-CH