2-Ethyl-buta-2,3-dienoic acid tert-butyl ester | 104846-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethyl-buta-2,3-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-ethylbuta-2,3-dienoate
• CAS: 104846-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KQPVYVUDEJRHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-buta-2,3-dienoic acid tert-butyl ester 在 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛与2-烷基烯丙酸酯对映体选择性醛醇加成的区域扩散途径的调节：α-加成与γ-加成

  摘要：

  报道了一种方法，该方法根据醛对对2-烷基烯丙基酯的区域选择性不对称醛醇加成醛以提供α-或γ-加合物。在大多数情况下，除了烯醇外，在i Pr 2 NEt存在下，手性溴硼烷与2-烷基烯丙基酯的混合物可与醛反应，以提供有效的γ加成产物，成为具有轴向和中心手性的单一异构体。另一方面，观察结果表明，enals经过加成反应生成高度官能化的加合物，包括高水平的非对映和对映选择性的α-碳四元中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00219
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl pent-2-yn-1-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 44.0h， 以44%的产率得到2-Ethyl-buta-2,3-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸酯的羰基化：2,3-和2,4-二烯基羧酸酯的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84086-1

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Aldehydes through Asymmetric Allenoate γ-Addition: Synthesis of (+)-Xylogiblactone A
  作者：Saehansaem Park、Gyungah Pak、Changhwa Oh、Jieun Lee、Jimin Kim、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02982

  日期：2019.9.20

  A synthesis of (+)-xylogiblactone A has been achieved from t-butyl 2-methylbuta-2,3-dienoate in a linear three-step sequence. The key elements of the synthesis include a kinetic resolution of racemic 2-silyoxyaldehyde through the allenoate γ-addition to yield the γ-adduct as a single isomer and the subsequent gold catalysis to form the butenolide core. For a general method, the kinetic resolution of

  由（2-）丁二酸2-甲基丁酯-2，3-二烯酸叔丁酯以线性三步顺序合成了（+）-木糖基内酯A。合成的关键要素包括通过烯丙酸酯γ加成反应生成外消旋2-硅烷氧基醛的动力学拆分，从而生成单一异构体的γ加合物，以及随后的金催化形成丁烯内酯核。对于一般方法，还可以对几种外消旋的2-甲硅烷基乙氧基醛进行动力学拆分，从而以高水平的立体选择性提供不寻常的抗-Felkin-Anh加成产物。
• TSUJI, JIRO;SUGIURA, TERUO;MINAMI, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 731-734
  作者：TSUJI, JIRO、SUGIURA, TERUO、MINAMI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——