(S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) | 124600-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide)
• 英文别名: (4S,5S)-2-bromo-1,3-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine；(4S,5S)-4,5-Ph2-1,3-(p-toluenesulfonyl)2-2-Br-1,3-diaza-2-boracyclopentane；(4S,5S)-2-bromo-1,3-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine
• CAS: 124600-99-3
• 化学式: C₂₈H₂₆BBrN₂O₄S₂
• 分子量: 609.372
• InChiKey: PEEHKMHARMPWIU-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Durhamycin A: Stereoselective Synthesis of a Model Aglycone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the model aglycone corresponding to the anti-HIV aureolic acids durhamycins A (1) and B (2) is described.

  DOI：

  10.1021/ol8018727
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-p-二甲苯磺酰基-1,2-二苯-1,2-乙二胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 tert-butyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis(N,N-toluenesulfonamide) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-ethynyl-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-烷基烯丙酸酯对映体选择性醛醇加成的区域扩散途径的调节：α-加成与γ-加成

  摘要：

  报道了一种方法，该方法根据醛对对2-烷基烯丙基酯的区域选择性不对称醛醇加成醛以提供α-或γ-加合物。在大多数情况下，除了烯醇外，在i Pr 2 NEt存在下，手性溴硼烷与2-烷基烯丙基酯的混合物可与醛反应，以提供有效的γ加成产物，成为具有轴向和中心手性的单一异构体。另一方面，观察结果表明，enals经过加成反应生成高度官能化的加合物，包括高水平的非对映和对映选择性的α-碳四元中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00219

文献信息

• A practical and efficient method for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00196a082

  日期：1989.7

  La reaction d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 chirales avec des aldehydes fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective
• Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid:  Stereoselective Construction of C₁−C₁₂, C₁₃−C₁₉, and C₂₁−C₂₅ Fragments
  作者：Rich G. Carter、David J. Weldon

  DOI：10.1021/ol006674w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] The efficient entry to the C(1)-C(12), C(13)-C(19), and C(21)-C(25) fragments of azaspiracid is outlined. The C(1)-C(12) portion is constructed using a key asymmetric allenyl borane addition to the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehyde. The synthesis of the C(13)-C(19) portion utilizes an Evans asymmetric alkylation followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. In addition

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。
• Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin
  作者：Yohei Adachi、Noriyuki Kamei、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol2018032

  日期：2011.8.19

  A total synthesis of (−)-histrionicotoxin was achieved. Our synthesis features preparation of a pseudosymmetrical dienyne through chirality transfer from an allenylsilane, a dienyne metathesis to produce the bicyclo [5.4.0] system in optically active form, selective functionalization of a diene via a 5-exo-trig iodoetherification, and an asymmetric propargylation.

  （-）-histrionicotoxin的总合成得以实现。我们的合成方法包括通过从烯丙基硅烷中手性转移制备拟对称的二烯炔，二烯炔复分解以产生光学活性形式的双环[5.4.0]系统，通过5-exo-trig碘醚化对二烯进行选择性官能化以及不对称炔丙基化。
• Stereocontrol in Asymmetric S_E′ Reactions of γ-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：David R. Williams、Bruce A. Atwater、Seth A. Bawel、Pucheng Ke、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1021/ol403351x

  日期：2014.1.17

  Asymmetric SE′ reactions of (E)- and (Z)-γ-substituted-α,β-unsaturated aldehydes have been studied for the stereocontrolled preparation of nonracemic alcohols. Mild exchange reactions of allylic stannanes provide access to chiral 1,3-bis(tolylsulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3-diaza-2-borolidines. These reagents display reactivity with the γ-substituted α,β-unsaturated aldehydes, which is characterized by

  已经研究了（E）-和（Z）-γ-取代的α，β-不饱和醛的不对称S E '反应，用于立体控制非外消旋醇的制备。烯丙基锡烷的温和交换反应可提供手性1,3-双（甲苯磺酰基）-4,5-二苯基-1,3-二氮杂-2-硼烷核苷。这些试剂与γ-取代的α，β-不饱和醛具有反应性，其特征在于立体控制的元素匹配和错配。计算分析（使用密度泛函理论）提供了宝贵的见识，可指导反应的发展。
• A Bidirectional S_E′ Strategy for 1,5-<i>syn</i> and 1,5-<i>anti</i> Stereocontrol toward the Synthesis of Complex Polyols
  作者：David R. Williams、Christopher D. Claeboe、Bo Liang、Nicolas Zorn、Nicholas S. C. Chow

  DOI：10.1021/ol3015682

  日期：2012.8.3

  Studies report a bidirectional SE′ strategy applicable for the stereocontrolled synthesis of nonracemic 1,5-syn and 1,5-anti diols and their derivatives. Nonracemic 1,3,2-diazaborolidine auxiliaries are incorporated by chemoselective tin–boron exchange to provide reactive allylic boranes. The convergent pathway utilizes sequential reactions with two aldehydes producing stereochemical outcomes from

  研究报告了一种双向 S E ' 策略，适用于非外消旋 1,5- syn和 1,5- anti二醇及其衍生物的立体控制合成。非外消旋 1,3,2-二氮杂硼烷助剂通过化学选择性锡-硼交换加入，以提供反应性烯丙基硼烷。收敛途径利用与两种醛的顺序反应，分别从循环、闭合和开放过渡态偏好产生立体化学结果。peloruside A片段16的合成分四步完成，由容易获得的醛9和13 组成。