6-(3'-methoxybenzyloxy)pyridazin-3-amine 2-oxide | 122479-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(3'-methoxybenzyloxy)pyridazin-3-amine 2-oxide
• CAS: 122479-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: HQYLEZOKWRGGRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-methoxybenzyloxy)pyridazin-3-amine 2-oxide 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxy-6-(3-methoxy-benzyloxy)-2-(2-nitro-phenyl)-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ngu, Maria M. L., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1749 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 6-chloro-2-hydroxypyridazin-3-imine 在 sodium 作用下， 生成 6-(3'-methoxybenzyloxy)pyridazin-3-amine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：WO1989001333A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) Imidazo[1,2-b]pyridazine compounds which are substituted in the 2-, 3- and 6-positions, are useful in the treatment of anxiety syndromes, epilepsy, insomnia or skeletal muscle tension, or for the reversal of the sedative effects of the benzodiazepine class of drugs.(FR) Les composés d'imidazo[1,2-b]pyridazine décrits qui sont substitués aux positions 2, 3 et 6, sont utiles dans le traitement des syndromes d'angoisse, de l'épilepsie, de l'insomnie ou des tensions musculaires transosseuses ou pour inverser les effets sédatifs de médicaments appartenant à la classe des benzodiazépines.