6-chloro-2-hydroxypyridazin-3-imine | 33471-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxypyridazin-3-imine
• 英文别名: 6-amino-3-chloropyridazine 1-oxide；6-chloropyridazin-3-amine 2-oxide；6-chloropyridazin-3-amine-2-oxide；6-chloro-2-oxy-pyridazin-3-ylamine；3-Amino-6-chlor-pyridazin-2-oxid；3-Amino-6-chlorpyridazin-2-oxid；6-Amino-3-chlorpyridazin-1-oxid
• CAS: 33471-49-7
• 化学式: C₄H₄ClN₃O
• mdl: MFCD00233965
• 分子量: 145.548
• InChiKey: VHTHWHYMSOSHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 6-chloro-2-hydroxypyridazin-3-imine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.15 g的产率得到6-(2'-fluorophenoxy)pyridazin-3-amine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以74 %的产率得到6-chloro-2-hydroxypyridazin-3-imine
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives
  作者：Gerd Steiner、Josef Gries、Dieter Lenke

  DOI：10.1021/jm00133a013

  日期：1981.1

  examined on normotensive and spontaneously hypertensive rats by comparison with dihydralazine (I). 6-Imidazol-1-yl derivatives have proved particularly active. Of these derivatives, 3-hydrazino-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridazine (7c) achieves 4.9 times the activity of dihydralazine when administered orally to spontaneously hypertensive rats. The LD50 values of 7c and dihydralazine are very similar.

  描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯，吡唑，咪唑，三唑，四唑，噻吩，吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪（I）进行比较，对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中，当对自发性高血压大鼠口服时，3-肼基-6-（2-甲基咪唑-1-基）哒嗪（7c）的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXII. Syntheses of Some 2-Aryl-3-methoxy-6-(pyridinylmethylthio and pyridinylmethylamino)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction with Central and Mitochondrial (Peripheral-Type) Benzodiazepine Receptors
  作者：Gordon B. Barlin、Les P. Davies、Stephen J. Ireland、Maria M. L. Ngu-Schwemlein

  DOI：10.1071/c96136

  日期：——

  2-Aryl-3-methoxy-6-(pyridinylmethylthio and pyridinylmethylamino)imidazo[1,2-b]pyridazines have been prepared and examined as ligands for benzodiazepine receptors. Most were highly effective in displacing [3H]diazepam from central benzodiazepine receptors present in rat brain membranes but showed little capacity for its displacement from mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptors present in rat kidney membranes. For example, 3-methoxy-2-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-6-(pyridin-2′′-ylmethylthio)imidazo[1,2-b]pyridazine had an IC50 value of 1 · 7 nM for central receptors but gave only 39% displacement at 1000 nM for mitochondrial receptors. Of all the compounds described in this series of papers, 3-methoxy-6-(2′-methoxybenzylamino)-2-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine was the most active in displacing [3H]diazepam from central receptors (IC50 0·3 nM), and it had a low affinity for mitochondrial receptors (40% displacement of [3H]diazepam at 1000 nM).

  2-芳基-3-甲氧基-6-(吡啶基甲硫基和吡啶基甲氨基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 吡啶基甲基氨基）咪唑并[1,2-b]吡啶 作为苯并二氮杂卓受体的配体进行了制备和研究。大多数 在置换 [3H]地西泮从大鼠脑膜上的中枢苯并二氮 中枢苯二氮卓受体的[3H]地西泮的作用非常有效，但对 线粒体（外周型）苯并二氮杂卓受体的置换能力 的能力却很低。例如 3-甲氧基-2-(3′,4′-亚甲基二氧苯基)-6-(吡啶-2′′-基甲硫基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 对中枢受体的 IC50 值为 1 - 7 nM。 受体的 IC50 值为 1 - 7 nM，但在 1000 nM 时，线粒体受体的位移率仅为 39%。 受体。 在这一系列论文中描述的所有化合物中，有 3-甲氧基-6-(2′-甲氧基苄基氨基)-2-(3′′,4′′-亚甲基二氧苯基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 在从中枢受体置换 [3H]diazepam 中枢受体的活性最强（IC50 0-3 nM），它对线粒体的亲和力较低。 对线粒体受体的亲和力较低（对[3H]地西泮的置换率为 40%）。 [3H]diazepam at 1000 nM）。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Davis, Rohan A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 2001 - 2012
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Davis, Rohan A.、Harrison, Peter W.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1281 - 1300
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1735 - 1748
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M.L.

  DOI：——

  日期：——