(9CI)-5-[(2-丙炔氧基)甲基]-嘧啶 | 126230-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-5-[(2-丙炔氧基)甲基]-嘧啶
• 英文名称: 5-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(2-Propynyloxymethyl)pyrimidine；5-prop-2-ynyloxymethylpyrimidine；Pyrimidine, 5-[(2-propynyloxy)methyl]-(9CI)；5-(prop-2-ynoxymethyl)pyrimidine
• CAS: 126230-78-2
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: KTSGMBWVGIYZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-5-[(2-丙炔氧基)甲基]-嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-furo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联的分子内反电子需求杂-/逆-Diels-Alder反应的流式合成5-芳基取代吡啶的环状反应

  摘要：

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.069
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基氧基甲基三氟硼酸钾 、 5-溴嘧啶 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(9CI)-5-[(2-丙炔氧基)甲基]-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers

  摘要：

  Single-electron transmetalation has emerged as an enabling paradigm for the cross-coupling of C-sp(3) hybridized organotrifluoroborates. Cross-coupling of alpha-alkoxymethyl-trifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides has been demonstrated by employing dual catalysis with a combination of an iridium photoredox catalyst and a Ni cross-coupling catalyst. The resulting method enables the alkoxymethylation of diverse (hetero)arenes under mild, room-temperature conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01463

文献信息

• Synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-]pyridines and 5,7-dihydrofuro[3,4-]pyridines by intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Investigation of the effect of steric interactions on the reaction rate
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、D.G. Buurman、C.A.M. Pollmann、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89505-3

  日期：1989.1

  5-propynyloxymethylpyrimidines were synthesized and their intramolecular Diels-Alder reaction was studied. The products of the reaction were 5,7-dihydrofuro[3,4-]pyridines and 1,3-dihydrofuro[3,4-]pyridines, respectively. Introduction of one or two alkyl (aryl) groups at the α or γ position of the side-chain of the 5-propynyloxymethylpyrimidines results in an increased reaction rate. This phenomenon is discussed in terms

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。
• Intramolecular cyclization reactions of pyrimidinium cations
  作者：A.E. Frissen、G. Geurtsen、A.T.M. Marcelis、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85440-5

  日期：1990.1

  undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions into the corresponding annelated pyridine derivatives under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrimidines. Protonation of the pyrimidine ring also facilitates the intramolecular Diels-Alder reaction. Protonation of less activated pyrimidines leads, however, to products resulting from an intramolecular coplanar

  在2-或5-位带有双亲性侧链的N-烷基嘧啶阳离子在比相应的中性嘧啶温和得多的条件下经历分子内逆电子需求Diels-Alder反应成相应的退火的吡啶衍生物。嘧啶环的质子化也促进了分子内Diels-Alder反应。然而，较少活化的嘧啶的质子化导致由分子内共平面环胺化反应产生的产物。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;BUURMAN, D. G.;POLLMANN, C. A. M.;VAN, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5611-5620
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、BUURMAN, D. G.、POLLMANN, C. A. M.、VAN, +

  DOI：——

  日期：——