(3R,5R,9R)-methyl 3,5,9-trimethyldodecanoate | 1439935-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R,9R)-methyl 3,5,9-trimethyldodecanoate
• 英文别名: Methyl (3r,5r,9r)-3,5,9-trimethyldodecanoate
• CAS: 1439935-62-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: JCNSATQXGKSELL-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,9R)-methyl 3,5,9-trimethyldodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3R,5R,9R)-3,5,9-trimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  链球菌的第一个分离的性信息素—鞭状骨的总合成，绝对构象的证明和生物合成的起源。

  摘要：

  香叶非对映异构体的不对称全合成建立了第一个报道的扭曲翼寄生虫Stylops muelleri的性信息素的绝对构型为（3 R，5 R，9 R）-三甲基十二指肠。非对映和对映异构引入甲基的关键步骤是有机铜试剂与α，β-不饱和酯的两种不同类型的不对称共轭加成反应，而十二烷骨架是由Wittig反应组装而成的。天然产物的结构已通过手性气相色谱（GC）技术，GC / MS和GC /电子耳造影（EAD）以及现场测试得到了证实。对信息素生物合成的研究表明，它可能是由4,6,10-三甲基十三烷酸衍生物脱羧而产生的，该衍生物大量存在于雌性的脂肪体内，但在宿主蜜蜂中却没有。安德娜（Andrena vaga）。因此，这种三支链脂肪酸前体似乎是生物合成的从头开始通过带有两个连续的丙酸酯-丙酸酯-乙酸酯组装体的聚酮化合物途径形成完整的骨架。这位简化，一动不动且完全依赖宿主的女性采用了一项非凡的策略，即通过采用相对复杂且有效的性信息素来最大化其生殖成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201204196
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7-dimethyl-1-decanol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,5R,9R)-methyl 3,5,9-trimethyldodecanoate
  参考文献：
  名称：

  链球菌的第一个分离的性信息素—鞭状骨的总合成，绝对构象的证明和生物合成的起源。

  摘要：

  香叶非对映异构体的不对称全合成建立了第一个报道的扭曲翼寄生虫Stylops muelleri的性信息素的绝对构型为（3 R，5 R，9 R）-三甲基十二指肠。非对映和对映异构引入甲基的关键步骤是有机铜试剂与α，β-不饱和酯的两种不同类型的不对称共轭加成反应，而十二烷骨架是由Wittig反应组装而成的。天然产物的结构已通过手性气相色谱（GC）技术，GC / MS和GC /电子耳造影（EAD）以及现场测试得到了证实。对信息素生物合成的研究表明，它可能是由4,6,10-三甲基十三烷酸衍生物脱羧而产生的，该衍生物大量存在于雌性的脂肪体内，但在宿主蜜蜂中却没有。安德娜（Andrena vaga）。因此，这种三支链脂肪酸前体似乎是生物合成的从头开始通过带有两个连续的丙酸酯-丙酸酯-乙酸酯组装体的聚酮化合物途径形成完整的骨架。这位简化，一动不动且完全依赖宿主的女性采用了一项非凡的策略，即通过采用相对复杂且有效的性信息素来最大化其生殖成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201204196