(6E,13E)-13-(methoxycarbonyl)-5,12-dihydrocycloocta[1,2-b:5,6-b']diindole-6-carboxylic acid | 137761-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6E,13E)-13-(methoxycarbonyl)-5,12-dihydrocycloocta[1,2-b:5,6-b']diindole-6-carboxylic acid
• CAS: 137761-17-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 384.391
• InChiKey: HRCWZKWCFDIXMA-IOEZJWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  95.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  caulerpine 在 potassium hydroxide 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32.25 %的产率得到(6E,13E)-13-(methoxycarbonyl)-5,12-dihydrocycloocta[1,2-b:5,6-b']diindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  花椰菜衍生物的细胞毒性和抗 HSV-1 作用

  摘要：

  海洋生物是具有各种治疗特性的次生代谢物的潜在来源。然而，医药行业仍需开发藻类资源。 Caulerpa lamouroux Forssk 物种具有与其主要化合物 caulerpin 相关的已证实的生物活性，例如镇痛、解痉、抗病毒、抗菌、杀虫和细胞毒性。考虑到花椰菜仍存在局限性，如溶解度低或化学不稳定等，对其进行了结构修饰测试，以确定哪些分子区域可以接受结构修饰，并阐明Vero细胞（非洲绿猴肾细胞、鹿猴肾细胞）中的细胞毒性生物活性结构。 aethiops；ATCC，马纳萨斯，弗吉尼亚州，美国），并且对 1 型单纯疱疹病毒具有抗病毒作用。在 N-吲哚位置上进行了单取代和双取代的烷基、苄基、烯丙基、炔丙基和乙酸乙酯基团的取代反应，除了转化为它们的酸性衍生物之外。通过四唑微量培养法对获得的类似物进行针对1型单纯疱疹病毒的细胞毒性和抗病毒活性筛选。通过半合成，获得了14个类似物，其中12个是新的。细胞

  DOI：

  10.3390/molecules29163859

文献信息

• Two caulerpin analogues and a sesquiterpene from Caulerpa racemosa
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、C.V.S. Prakash、U.V. Mallavadhani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98248-7

  日期：1991.1

  Abstract The ethyl acetate extract of Caulerpa racemosa yielded two new red pigments which are caulerpin analogues. A new sesquiterpenoid present was identified as 10-keto-3,7,11-trimethyldodecanoic acid.

  摘要 总状花椰菜的乙酸乙酯提取物产生了两种新的红色素，它们是花椰菜类似物。一种新的倍半萜类化合物被鉴定为 10-keto-3,7,11-trimethyldodecanoic 酸。