5-chloro-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindol-2-one | 1259030-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1259030-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: ZQOCKJSJGXJVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Chlorphenyl)-2-diazo-N-methyl-acetoacetamid 在 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-chloro-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g

文献信息

• 3-（1-羟基亚烷基）吲哚酮及其制备方法
  申请人：延边大学

  公开号：CN113999158B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及一种3‑(1‑羟基亚烷基)吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。解决现有3‑(1‑羟基亚烷基)吲哚酮的合成方法不利于大规模生产使用的技术问题。所述3‑(1‑羟基亚烷基)吲哚酮是将式[2]所示二羰基氧硫叶立德发生分子内卡宾插入反应得到，结构式如式[1]；其中，R1、R2和R3各自独立的表示具有1～15个碳原子的烷基、具有3～15个碳原子的环烷基、具有4～15个碳原子的环烷基烷基、具有6～15个碳原子的芳基或者具有7～15个碳原子的芳烷基。本发明采用二羰基氧硫叶立德类化合物为原料，原料简单易得，且不需要繁琐的操作，是一种适合于大规模制备的简便方法。本发明的3‑(1‑羟基亚烷基)吲哚酮是一类非常重要的有机中间体和药物中间体。