tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate | 1040924-33-1

• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 6-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3,6-dioxohexanoate
• CAS: 1040924-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 336.775
• InChiKey: JDFSCVFZVQIYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate 、 环庚三烯酮 在 C₅₆H₄₀Cl₁₆N₄O₁₆Rh₂ 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene)-2-((2-(4-chlorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的类胡萝卜素的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502233
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的类胡萝卜素的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了铑（II）催化的高效率对苯二酚的羰基部分和羰基内酯之间的高对映选择性1,3-偶极环加成反应，以良好的对映选择性提供了高至高收率的类生物碱。我们证明，与重氮二酮酸酯衍生的羰基酰基化物相比，α-二氮杂酮衍生的羰基酰基化物与tropone经历[6 + 3]环加成反应，以产生具有出色立体选择性的相应桥联杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201502233

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of 2-Diazo-3,6-diketoester-Derived Carbonyl Ylides with Alkynes and Styrenes Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Seiichi Nakamura、Hisanori Nambu、Hideyuki Tsutsui、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol8013733

  日期：2008.8.21

  Dirhodium(II) tetrakis[ N-tetrachlorophthaloyl-( S)- tert-leucinate], Rh 2( S-TCPTTL) 4, is an exceptionally effective catalyst for enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition reactions of 2-diazo-3,6-diketoesters with arylacetylene, alkoxyacetylene, and styrene dipolarophiles, providing cycloadducts in good to high yields and with enantioselectivities of up to 99% ee as well as

  四（N-四氯邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯）铑（II）Rh 2（S-TCPTTL）4是对2-重氮-3,6对映选择性串联羰基内酯形成-环加成反应的非常有效的催化剂-二酮酸酯与芳基乙炔，烷氧基乙炔和苯乙烯双极性亲和剂，提供高至高收率的对映体加​​成物，对映选择性高达99％ee，并且对苯乙烯具有完美的非对映非对映选择性。
• Biology-Oriented Synthesis of Decahydro-4,8-epoxyazulene Scaffolds
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Lena Knauer、Sandip Murarka、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588558

  日期：2017.12

  principle of biology-oriented synthesis, a collection of compounds with decahydro-4,8-epoxyazulene scaffold occurring in bioactive natural products was synthesized by the rhodium(II)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of pentafulvenes and carbonyl ylides. The products can be obtained in moderate to high yields, with moderate enantioselectivity and excellent diastereoselectivity and regioselectivity

  以生物导向合成原理为指导，通过铑(II)催化的五富烯和羰基叶立德的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列存在于生物活性天然产物中的具有十氢-4,8-​​环氧花青素支架的化合物。 . 产物可以中等至高产率获得，具有中等的对映选择性和优异的非对映选择性和区域选择性。