((3-azidopropoxy)methyl)benzene | 57294-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-azidopropoxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(3-Azidopropoxy)methyl]benzene；3-azidopropoxymethylbenzene
• CAS: 57294-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: CGPVITDYEYJPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-azidopropoxy)methyl)benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-苯甲氧丙基1-胺
  参考文献：
  名称：

  非均相纳米粒子催化剂的化学和位点选择性烷基和芳基叠氮化物还原

  摘要：

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01217
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到((3-azidopropoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子双（膦）铱配合物选择性裂解烷基醚

  摘要：

  能异裂硅烷活化的催化剂已经成功地应用到烷基醚，以甲硅烷基醚的转化经由C–O键断裂。关于底物醚的单脱烷基化，先前报道的用于该转化的阳离子夹钳负载的铱络合物具有较差的选择性。我们证明了简单的非钳制铱络合物可提供更高的选择性，并且能够在还原性不稳定的烷基和芳基卤化物官能团存在的情况下裂解苄基醚。初步的机械实验表明，中性的四氢甲硅烷基铱静止状态与先前的机械假设是一致的。这些实验表明，在醚裂解反应中活性不需要钳式配体骨架，并且简单的阳离子双（膦）铱配合物可为应用到更复杂的底物分子提供更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02298d

文献信息

• Identification of novel and selective non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain of polo-like kinase 1
  作者：Yanhong Chen、Zhiyan Li、Yu Liu、Tongyuan Lin、Huiyong Sun、Dasong Yang、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.030

  日期：2018.12

  A series of non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain (PBD) of polo-like kinase 1 (Plk1) was designed based on the potent and selective minimal tripeptide Plk1 PBD inhibitor. Seven compounds were designed, synthesized and evaluated for fluorescence polarization (FP) assay. The most promising compound 10 bound to Plk1 PBD with IC50 of 3.37 μM and had no binding to Plk2 PBD or Plk3 PBD at

  基于有效和选择性最小的三肽Plk1 PBD抑制剂，设计了一系列针对polo样激酶1（Plk1）的polo-box域（PBD）的非肽抑制剂。设计，合成并评估了7种化合物，用于荧光偏振（FP）分析。最有希望的化合物10与Plk1 PBD结合，IC 50为3.37μM，并且在100μM下不与Plk2 PBD或Plk3 PBD结合。进行了分子对接研究，并提出了可能的结合方式。MM / GBSA结合自由能的计算与观察到的实验结果一致。这些新颖的非肽选择性Plk1 PBD抑制剂为进一步优化提供了新的先导化合物。
• Cobalt-Porphyrin-Catalysed Intramolecular Ring-Closing C−H Amination of Aliphatic Azides: A Nitrene-Radical Approach to Saturated Heterocycles
  作者：Petrus F. Kuijpers、Martijn J. Tiekink、Willem B. Breukelaar、Daniël L. J. Broere、Nicolaas P. van Leest、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201700358

  日期：2017.6.12

  Cobalt porphyrin catalysed intramolecular ring-closing C-H bond amination enables direct synthesis of various N-heterocycles from aliphatic azides. Pyrrolidines, oxazolidines imidazolidines, isoindolines and tetrahydroisoquinoline can be obtained in good to excellent yields in a single reaction step with an air and moisture stable catalyst. Kinetic studies of the reaction in combination with DFT calculations

  钴卟啉催化的分子内闭环CH键胺化能够从脂肪族叠氮化物直接合成各种N-杂环。吡咯烷、恶唑烷、咪唑烷、异吲哚啉和四氢异喹啉可以在单一反应步骤中使用空气和湿气稳定的催化剂以良好至优异的产率获得。反应动力学研究结合 DFT 计算揭示了一种金属自由基型机制，涉及限速叠氮化物活化形成关键的钴 (III)-氮烯自由基中间体。随后从苄基 CH 键到氮宾自由基中间体的低势垒分子内 HAT，然后进行自由基回弹步骤，导致形成所需的 N-杂环产物。动力学同位素竞争实验与自由基型 CH 键激活步骤（分子内 KIE = 7）一致，该步骤发生在限速叠氮化物激活步骤之后。使用二碳酸二叔丁酯 (Boc2O) 可防止形成的胺产物的竞争性结合，从而显着提高反应速率。在这些条件下，反应在[催化剂]和[叠氮化物底物]中都显示出清晰的一级动力学，并且在[Boc2O]中是零级动力学。使用配备四个 (1S)-(-)- 的新型手性钴卟啉催化剂，可以在
• Highly efficient nitrobenzene and alkyl/aryl azide reduction in stainless steel jars without catalyst addition
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Silvia Tagliapietra、Maria Jesus Moran、Giancarlo Cravotto、Pedro Cintas

  DOI：10.1039/c8nj04240c

  日期：——

  mechanochemical and selective reduction of aryl nitro and aryl/alkyl azide derivatives, with either formate salts or hydrazine, to the corresponding, synthetically useful amines occurs in excellent yields in a planetary ball mill without the addition of a catalyst. This newly developed and solvent-free protocol is efficient, fast and does not require the addition of a metal hydrogenation catalyst as the

  在没有添加催化剂的情况下，在行星式球磨机中，用甲酸盐或肼将芳基硝基和芳基/烷基叠氮化物衍生物机械化学和选择性还原成相应的，合成上有用的胺，收率很高。这种新开发且无溶剂的方案高效，快速，并且不需要添加金属氢化催化剂，因为不锈钢罐本身就可以发挥这种作用。该方法已应用于多种化合物，并获得了优异的收率。在单独的甲酸铵存在下，已经通过机械化学活化成功地进行了烷基胺的甲酰化。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• Solvent-Free Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition under Mechanochemical Activation
  作者：Laura Rinaldi、Katia Martina、Francesca Baricco、Laura Rotolo、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3390/molecules20022837

  日期：——

  The ball-mill-based mechanochemical activation of metallic copper powder facilitates solvent-free alkyne-azide click reactions (CuAAC). All parameters that affect reaction rate (i.e., milling time, revolutions/min, size and milling ball number) have been optimized. This new, efficient, facile and eco-friendly procedure has been tested on a number of different substrates and in all cases afforded the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives in high yields and purities. The final compounds were isolated in almost quantitative overall yields after simple filtration, making this procedure facile and rapid. The optimized CuAAC protocol was efficiently applied even with bulky functionalized β-cyclodextrins (β-CD) and scaled-up to 10 g of isolated product.

  基于球磨的机械化学激活金属铜粉，有助于无溶剂的炔-叠氮点击反应（CuAAC）。所有影响反应速率的参数（即，磨粉时间、转速、磨球大小和数量）都进行了优化。该新方法高效、简便、环保，已在多种底物上进行了测试，在所有情况下都能以高产率和纯度获得相应的1,4-二取代1,2,3-三唑衍生物。最终产物在简单过滤后几乎以定量总产率分离出来，使该过程简便而快速。优化后的CuAAC方案即使在大块功能化β-环糊精（β-CD）中也能有效应用，并放大至10克的分离产物。