(E)-(R)-3-Trimethylsilanyloxy-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester | 136917-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-3-Trimethylsilanyloxy-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester
• CAS: 136917-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂SSi
• 分子量: 274.5
• InChiKey: BEABTYWNCQXHQM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-3-Trimethylsilanyloxy-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester 、 (E)-(R)-3-Trimethylsilanyloxy-oct-4-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether of acetic acid thioester with aldehydes using chiral tin(II) Lewis acid

  摘要：

  Catalytic asymmetric aldol reaction of the silyl enol ether derived from S-ethyl ethanethioate with achiral aldehydes is carried out by using chiral diamine-coordinated tin(II) triflate to afford the corresponding aldol-type adducts, alpha-unsubstituted beta-hydroxy thioesters, in good yields with high ees.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86116-9