Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-octenyl ester | 389626-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-octenyl ester
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyloct-7-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 389626-73-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: VURYROAKUHXNAU-HPCHECBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-octenyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-((S)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-octenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h