N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyvinyl]acetamide | 726180-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyvinyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)-2-(methoxymethoxy)ethenyl]acetamide
• CAS: 726180-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄
• 分子量: 361.825
• InChiKey: XABCALPKDLREJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyvinyl]acetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 (+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙磷酰亚基)苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.17 MPa 条件下， 生成 N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyethyl]acetamide 、 N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of o-Alkoxy-Substituted Arylenamides

  摘要：

  A series of (2-alkoxyaryl)glycinols have been prepared in up to 97.8% ee by asymmetric hydrogenation with cationic rhodium Me-BPE or Me-DuPhos complexes. Others have shown that the presence of ortho substituents on related alpha-arylenamides causes a decrease in enantioselectivity. However, in this study it was found that o-alkoxy alpha-arylenamides were reduced with high enantio selectivity irrespective of substituent size.

  DOI：

  10.1021/jo049723h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 铁粉 、 lithium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[1-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-2-methoxymethoxyvinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of o-Alkoxy-Substituted Arylenamides

  摘要：

  A series of (2-alkoxyaryl)glycinols have been prepared in up to 97.8% ee by asymmetric hydrogenation with cationic rhodium Me-BPE or Me-DuPhos complexes. Others have shown that the presence of ortho substituents on related alpha-arylenamides causes a decrease in enantioselectivity. However, in this study it was found that o-alkoxy alpha-arylenamides were reduced with high enantio selectivity irrespective of substituent size.

  DOI：

  10.1021/jo049723h