1-Bromo-4-methoxy-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene | 1256469-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Bromo-4-methoxy-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 1256469-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: BLFJNQIOBSAMHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-methoxy-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Bromo-4-methoxy-2-(3-methylbut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的Pd催化的α支化醛的分子内不对称α-芳构化的对映异构体（P，N）配体

  摘要：

  三合一：合成路线短，可轻松获得以手性的三个不同元素为特征的新型手性（P，N）配体。这些配体在具有挑战性的Pd催化的α-支化醛的分子内不对称α-芳基化反应中具有很高的对映选择性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108061

文献信息

• Ni-catalysed reductive arylalkylation of unactivated alkenes
  作者：Youxiang Jin、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c8sc04279a

  日期：——

  Ni-catalyzed reductive two-component arylalkylation of unactivated olefins has been accomplished providing a path for a variety of benzene-fused carbo- and heterocyclic compounds.

  通过Ni催化的还原性双组分芳基烷基化反应，已成功实现对未活化烯烃的反应，为合成多种苯并碳氢和杂环化合物提供了一条途径。
• Exo-Selective Intramolecular C–H Alkylation with 1,1-Disubstituted Alkenes by Rare-Earth Catalysts: Construction of Indanes and Tetralins with an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Aniket Mishra、Ping Wu、Xuefeng Cong、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.2c03681

  日期：2022.10.21

  We report herein the exo-selective, regiospecific annulation of a wide range of functionalized aromatic substrates with 1,1-disubstituted alkenes through C(sp2)–H and benzylic C(sp3)–H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol offers a straightforward and atom-efficient route for the synthesis of a family of indane and tetralin derivatives bearing an all-carbon quaternary stereocenter

  我们在此报告了通过 C(sp 2 )-H 和苄基 C(sp 3 )-H 半夹心稀土活化的多种功能化芳族底物与 1,1-二取代烯烃的外选择性、区域特异性环化催化剂。该协议为合成具有全碳四元立体中心的茚满和四氢化萘衍生物家族提供了一种直接且原子效率高的路线，这些化合物以前很难被其他催化剂获得。反应机理已通过氘标记实验和 DFT 计算阐明。