(R)-2-Ethyl-3,3-dimethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butyric acid tert-butyl ester | 867150-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Ethyl-3,3-dimethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 867150-99-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: NHOUZPMBASYAAG-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Ethyl-3,3-dimethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butyric acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-(-)-tert-butyl 2-ethyl-3,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)butanoate 、 (2R)-(-)-tert-butyl 2-ethyl-3,3-dimethyl-4-(p-tolylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种从旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯中不对称合成α-取代的羧酸衍生物对映体的新方法，并由硫手性中心进行1,4-手性诱导

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称酮合成和（- [R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到光学活性的加合物从硫手性中心以高收率得到高1，4-手性的α-位具有取代基的α-取代基。加合物被转化为在α位具有手性中心的旋光酯和羧酸。当该加成反应与由过量的羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体实现了对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.172
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-1-Chloro-2-methyl-prop-1-ene-1-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-Ethyl-3,3-dimethyl-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯中不对称合成α-取代的羧酸衍生物对映体的新方法，并由硫手性中心进行1,4-手性诱导

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称酮合成和（- [R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到光学活性的加合物从硫手性中心以高收率得到高1，4-手性的α-位具有取代基的α-取代基。加合物被转化为在α位具有手性中心的旋光酯和羧酸。当该加成反应与由过量的羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体实现了对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.172