2-cyano-3-(1,4-dihydro-1-phenyl-[1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-yl)-N-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-propanamide | 118326-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-3-(1,4-dihydro-1-phenyl-[1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazol-3-yl)-N-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-propanamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-(1-phenyl-4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazol-3-yl)propanamide
• CAS: 118326-76-4
• 化学式: C₂₆H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 495.518
• InChiKey: UEOVZIOIXFNTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Heteroaryl 3-oxo-propanenitrile derivatives and process for their preparation
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0274443A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  The invention relates to compounds having the general formu­la (I) wherein X represents an oxygen atom or a -S(O)n-group, wherein n is zero, 1 or 2; R₁ represents C₁-C₆ alkyl, benzyl, pyridyl, or phenyl, the phenyl being unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, trifluoro­methyl, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, nitro, amino, formylamino and C₂-C₈ alkanoylamino; each of R₂ and R₃ is independently: a) hydrogen, halogen or C₁-C₆ alkyl; b) hydrogen, C₁-C₆ alkoxy or C₃-C₄ alkenyloxy; or c) nitro, amino, formylamino or C₂-C₈ alkanoylamino; R₄ represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl; and Q represents hydrogen, carboxy, CONH₂, C₂-C₇ alkoxycarbonyl wherein Ra represents hydrogen or C₁-C₂₀ alkyl and Rb represents C₁-C₂₀ alkyl or a -(CH₂)m-R₅ group, wherein m is zero, 1 or 2 and R₅ is: aʹ) C₅-C₈ cycloalkyl; bʹ) pyridyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, C₁-C₆ alkyl and C₁-C₆ alkoxy; or cʹ) phenyl, unsubstituted or substituted by one or two sub­stituents independently chosen from halogen, CF₃, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, amino, nitro, formylamino, C₂-C₈ alkanoylamino, di (C₁-C₆ alkyl) amino, hydroxy, formyloxy and C₂-C₈ alkanoyloxy, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess immunodulating activity and are useful e.g. in the treatment of neoplastic diseases and acute and chronic infections of both bacterial and viral origin in mammals.

  本发明涉及具有通式（I）的化合物 其中 X 代表氧原子或-S(O)n-基团，其中 n 为 0、1 或 2； R₁代表 C₁-C₆烷基、苄基、吡啶基或苯基，其中苯基未被取代或被一个或两个取代基取代，取代基独立选自卤素、三氟甲基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、硝基、氨基、甲酰氨基和 C₂-C₈烷酰氨基； R₂ 和 R₃ 各自独立： a) 氢、卤素或 C₁-C₆ 烷基； b) 氢、C₁-C₆ 烷氧基或 C₃-C₄ 烯氧基；或 c) 硝基、氨基、甲酰氨基或 C₂-C₈ 烷酰氨基； R₄ 代表氢或 C₁-C₆ 烷基；以及 Q 代表氢、羧基、CONH₂、C₂-C₇ 烷氧基羰基 其中 Ra 代表氢或 C₁-C₂₀烷基，Rb 代表 C₁-C₂₀ 烷基或-(CH₂)m-R₅ 基团，其中 m 是零、1 或 2，R₅ 是： aʹ)C₅-C₈ 环烷基； bʹ) 吡啶基，未被取代或被一个或两个独立选自卤素、C₁-C₆ 烷基和 C₁-C₆ 烷氧基的取代基取代；或 cʹ)苯基，未被取代或被独立选自卤素、CF₃、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、氨基、硝基、甲酰氨基、C₂-C₈烷酰氨基中的一个或两个取代基取代、二（C₁-C₆ 烷基）氨基、羟基、甲酰氧基和 C₂-C₈ 烷酰氧基，以及它们的药学上可接受的盐，具有免疫调节活性，可用于例如，可用于治疗哺乳动物的肿瘤性疾病以及细菌和病毒引起的急性和慢性感染。
• HETEROARYL-3-OXO-PROPANENITRILE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS AND OTHER AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0423269B1

  公开（公告）日：1994-01-12
• HETEROARYL-3-OXO-PROPANENITRILE DERIVATIVES USEFUL IN STIMULATING MYELOPOIESIS
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0434807B1

  公开（公告）日：1994-06-08
• US4816467A
  申请人：——

  公开号：US4816467A

  公开（公告）日：1989-03-28
• US5196445A
  申请人：——

  公开号：US5196445A

  公开（公告）日：1993-03-23