{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetic acid benzyl ester | 848872-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetic acid benzyl ester
• CAS: 848872-71-9
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₇
• 分子量: 562.707
• InChiKey: NJRMKMKFVUPFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers

  摘要：

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。

  DOI：

  10.1039/b417091c
• 作为产物：
  描述：

  二已胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 {2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers

  摘要：

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。

  DOI：

  10.1039/b417091c