((1S,3aR,7aS)-4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1608108-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((1S,3aR,7aS)-4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 1608108-75-3
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂Si
• 分子量: 397.633
• InChiKey: RZIMFPNGBDOLBN-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 ((1S,3aR,7aS)-4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(3aS,5aS,6S,8aR,10aR)-9-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-methylene-6-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-3b,4,5,5a,6,7,8,8a,10,10a-decahydro-1H-cyclopenta[5,6]naphtho[1,2-c]furan-1,3(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872
• 作为产物：
  描述：

  (2-(but-3-en-1-yl)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.25h， 以98%的产率得到((1S,3aR,7aS)-4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-3-methylene-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872