5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-ribose | 785805-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-ribose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-6-(trichloromethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 785805-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₃O₅
• 分子量: 397.683
• InChiKey: REUKKUMPBQKHQP-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-ribose 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015