(3S)-3-azido-5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-erythro-pentose | 785805-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-azido-5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-erythro-pentose
• CAS: 785805-83-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: RQJSIFLYUUYWKL-OEUWWYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-azido-5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-erythro-pentose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (3S)-3-azido-5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methoxycarbonyl-α-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015