Acetic acid (1S,2R)-2-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxiranylmethyl-propyl ester | 337975-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-2-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxiranylmethyl-propyl ester
• CAS: 337975-51-6
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆Si
• 分子量: 527.733
• InChiKey: YFGNXYNMQUSZKC-LVSLPKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-2-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxiranylmethyl-propyl ester 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00071-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzyl-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以90%的产率得到Acetic acid (1S,2R)-2-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-oxiranylmethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 S，5 R）-（-）-bulgecinine的高效立体选择性合成

  摘要：

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00071-5