(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 881185-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 881185-77-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: MPFNEVRQSMZOOM-GWMMUDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-(9-adeninylmethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基糖的氮杂核苷的设计与合成

  摘要：

  通过在正交保护的亚氨基糖作为共同前体的不同位置上适当碱基的选择性偶联，已经合成了几种作为糖苷酶和嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的潜在抑制剂的新型核苷类似物。这种合成策略为组装含亚氨基糖的核苷提供了直接的方法，建立了新的分子库作为潜在的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jo3004452
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037