(E)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane | 19721-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 19721-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: BOQDQDVUCZFKDN-CJLVFECKSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-4,4'-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Prabhakara, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 140 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化的末端炔烃与硫代磺酸盐的区域选择性和立体选择性硫代磺酰化

  摘要：

  本文中，通过使用市售的B(C 6 F 5 ) 3作为催化剂，建立了用于末端炔烃与硫代磺酸盐的硫代磺酰化的无金属主族催化体系。该方案提供了一种高度区域和立体选择性的路线，用于在温和条件下合成各种 ( E )-(β)-芳硫基乙烯基砜，具有 100% 原子经济性和出色的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/d3cc02151c

文献信息

• Solvent-Driven Mono- and Bis-sulfenylation of (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones with Thiols for Flexible Synthesis of 1,2-Thiosulfonylalkenes and 1,2-Dithioalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02444

  日期：2022.3.18

  of (E)-β-iodovinyl sulfones with thiols has also been established for the synthesis of both (E)- and (Z)-1,2-thiosulfonylethenes in MeCN and MeOH, respectively. Moreover, K2CO3-mediated desulfonylative-sulfenylation of (Z)-1,2-thiosulfonylethenes with thiols in DMSO furnished unsymmetrical (Z)-1,2-dithio-1-alkenes for the first time. The solvent-dependent versatile reactivity of (E)-β-iodovinyl sulfones

  溶剂的性质是 ( E )-β-碘乙烯基砜在碱性条件下与硫醇进行立体选择性单硫醇化和双硫醇化的关键因素。提出了一种在室温下在K 2 CO 3 /DMSO 的影响下将 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇进行新型且前所未有的邻位双硫醇化反应，以快速组装 ( E )-1,2-dithio-1-alkenes。溶剂诱导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇的立体选择性单磺酰化也已被建立，用于分别在 MeCN 和 MeOH 中合成 ( E )-和 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯。此外，K 2 CO 3介导的 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯在 DMSO 中与硫醇的脱磺酰化-亚磺酰化反应首次提供了不对称的 ( Z )-1,2-dithio-1-alkenes。( E )-β-碘乙烯基砜的溶剂依赖性多功能反应性已被成功探索，以提供一组 ( E )-/( Z )-1,2-dithio-1-alkenes 和
• Visible-light-driven graphitic carbon nitride-catalyzed ATRA of alkynes: highly regio- and stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-functionalized vinylsulfones
  作者：Shu-Li Xie、Jian-Zhong Yan、Meng-Jun Xie、Xuan Li、Fan Zhou、Mei-Qiong Zheng、Xue-Lin Wang、Junhao Feng、Yao Zhang、Ya-Nan Duan、Yong-Dong Niu、Dong Li、Hai-Dong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02897f

  日期：——

  (ATRA) of alkynes to synthesize valuable (E)-β-thio/seleno vinylsulfones. This approach features heterogeneous photocatalysis, excellent regio- and stereoselectivities, 100% atom economy, a metal- and additive-free nature, and broad substrate scope covering (hetero)aryl and alkyl alkynes, especially the industrial feedstock propyne. Furthermore, this method can be applied to the late-stage functionalization

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。
• NAIDU, M. S. R.;PRABHAKARA, R., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 140-145
  作者：NAIDU, M. S. R.、PRABHAKARA, R.

  DOI：——

  日期：——