(S)-2-(nitromethyl)-2-phenylindolin-3-one | 1401084-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(nitromethyl)-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: (2S)-2-(nitromethyl)-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 1401084-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: SKOVFSNYEYSBJG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 、 硝基甲烷 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(nitromethyl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aza-Henry reactions of cyclic α-carbonyl ketimines under bifunctional catalysis

  摘要：

  在硫脲-银锥衍生物的催化下，硝基烷烃与 2-芳基-3H-吲哚-3-酮的 CN 基发生了偶氮-亨利反应，反应产率高，ee's 值高。

  DOI：

  10.1039/c2cc34053d

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。