N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester | 730970-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester
• 英文别名: N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester；N-Methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilsaeure-methylester
• CAS: 730970-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: YVEWETQMEYCPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-nitro-5-methyl-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-(2-nitro-benzoyl)-anthranilic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925

文献信息

• Schroeter; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 158
  作者：Schroeter、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Internuclear cyclisation. Part IX. Abnormal reactions of 2-amino-N-methylbenzanilides containing ortho-substituents
  作者：D. H. Hey、D. G. Turpin

  DOI：10.1039/jr9540002471

  日期：——