1-(2,2-dibromovinyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 1637595-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1637595-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 392.09
• InChiKey: LHOCNZMGGFGKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 二苯基亚砜 、 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(CH₃CN)][SbF₆] 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-oxo-N-tosyl-1H-indene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧化的金催化环化

  摘要：

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201900996
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(2,2-dibromovinyl)-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧化的金催化环化

  摘要：

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201900996

文献信息

• Stable Monoareno-pentalenes with Two Olefinic Protons
  作者：Péter J. Mayer、Gábor London

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03752

  日期：2023.1.13

  A novel class of stable monoareno-pentalenes is introduced that have an olefinic proton on each five-membered ring of the pentalene subunit. Their synthesis was accomplished via a regioselective carbopalladation cascade reaction between ortho-arylacetyleno gem-dibromoolefins and TIPS-acetylene. These molecules could be experimental probes of magnetic (anti)aromaticity effects.

  引入了一类新的稳定的单芳烃-戊烯，它在戊烯亚基的每个五元环上都有一个烯烃质子。它们的合成是通过邻芳基乙炔宝石-二溴烯烃和 TIPS-乙炔之间的区域选择性碳钯化级联反应完成的。这些分子可能是磁性（反）芳香效应的实验探针。
• Synthesis of Diynes from 1-(2,2-Dibromovinyl)-2-(Phenylethynyl)Benzene and Imidazole/Benzimidazole <i>Via</i> a Cui/Pd(Oac)₂ Catalysed Cascade Reaction
  作者：He Hua-Feng、Ye Yang、Jiang Yongwen、Bao Weiliang

  DOI：10.3184/174751914x14019525018744

  日期：2014.7

  A novel reaction between 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene and imidazole/benzimidazole catalysed by CuI and Pd(OAc)(2) gave the corresponding highly sterically hindered diynes via a cascade elimination/Ullmann-type C-N coupling process.