Methyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate | 1311205-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1311205-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: DQGBKHZKEKAIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到Methyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283