3-(4-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate | 1620220-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-(4-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3λ⁵-oxadiazol-3-ylium-5-olate；3-(4′-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；p-carboxyphenyl-4-chlorosydnone；4-(4-chloro-5-oxo-2H-oxadiazol-3-ium-3-yl)benzoate
• CAS: 1620220-63-4
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₄
• 分子量: 240.603
• InChiKey: FGECTIAZFQZXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过应变促进的苯乙烯-炔环加成在细胞中快速高效地进行合成后 DNA 标记

  摘要：

  快速高效：用新型生物正交报告基因 sydnones 修饰的 DNA 链，可以用环辛炔进行快速高效的标记，并有潜力成为细胞中 DNA 和可能的 RNA 成像的重要工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202103026
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-carboxyphenyl)glycine 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 亚硝酸特丁酯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-carboxyphenyl)-4-chloro-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  通过菌株促进的 Sydnone-Alkyne 环加成反应将细胞内 NanoSIMS 示踪剂掺入寡核苷酸偶联物

  摘要：

  人们广泛致力于开发可与治疗货物偶联的细胞特异性靶向配体，为将寡核苷酸治疗药物递送到肝脏之外提供了一种有前途但仍具有挑战性的策略。事实上，虽然货物和配体至关重要，但第三个组成部分，即接头，是不可或缺的，但经常被忽视。在这里，我们提出了菌株促进的 sydnone-alkyne cycloaddition 作为寡核苷酸合成的多功能接头化学，扩大了治疗药物的生物偶联选择，同时能够使用纳米级二次离子质谱 （NanoSIMS） 成像对接头和有效载荷进行亚细胞检测。该策略成功地应用于肽和脂质配体，并使用表征良好的 N-乙酰半乳糖胺 （GalNAc） 靶向配体进行分析。接头不会影响偶联物的预期活性，并且可以与标记的货物检测和区分。最后，这项工作不仅提供了一种实用的生物偶联方法，而且还能够评估接头的亚细胞行为，促进 NanoSIMS 成像以监测治疗偶联物的三个关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.4c00068

文献信息

• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Sydnone Reporters for Highly Fluorogenic Copper-Free Click Ligations
  作者：Camille Favre、Lucie de Cremoux、Jerome Badaut、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03004

  日期：2018.2.16

  Bioorthogonal fluorescent turn-on reactions are attractive for the sensitive real-time detection of a variety of phenomena including bioconjugation, chemical reactivity, and material assembly. Herein we describe the use of 3,4-disubstituted sydnones, a singular class of mesoionic dipoles, for highly fluorescent turn-on copper-free click cycloadditions with the fluorogenic dibenzocyclooctyne Fl-DIBO

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。
• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• New fluorine-18 pretargeting PET imaging by bioorthogonal chlorosydnone–cycloalkyne click reaction
  作者：Mylène Richard、Charles Truillet、Vu Long Tran、Hui Liu、Karine Porte、Davide Audisio、Mélanie Roche、Benoit Jego、Sophie Cholet、François Fenaille、Bertrand Kuhnast、Frédéric Taran、Simon Specklin

  DOI：10.1039/c9cc05486c

  日期：——

  Strain-Promoted Sydnone–Alkyne Cycloaadition (SPSAC) reaction. The injection of a fluorine-18 labeled cyclooctyne three days after cetuximab bearing chlorosydnone moieties allowed a significant detection of the tumor by PET imaging suggesting an efficient click reaction inside the tumoral site. With a kinetic constant superior to 300 M−1 s−1, the SPSAC reaction might be an interesting tool, in addition to

  我们报告了使用应变促进的Sydnone-炔烃环己酸酯化（SPSAC）反应进行的第一个预靶向体内研究。在具有西妥昔单抗的氯丁酮部分之后三天注射氟18标记的环辛炔，可以通过PET成像显着检测肿瘤，表明在肿瘤部位内部有有效的点击反应。具有优于300 M -1 s -1的动力学常数，除了四嗪-环辛烯的连接以外，SPSAC反应可能是用于体内化学的有趣工具。
• Sydnone derivatives for conjugation of compounds of interest
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2944325A1

  公开（公告）日：2015-11-18

  The present invention relates to sydnone compounds substituted in position 4, to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound of the invention and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound according to the invention, and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone according to the invention and to the corresponding functionalized compound of interest C2.

  本发明涉及在第 4 位被取代的茚酮化合物，涉及用本发明的茚酮化合物官能化的第 一种相关化合物 C1 的制备工艺，以及相应的官能化的相关 C1 化合物。本发明还涉及一种根据本发明制备含有昔多酮化合物的两种相关化合物 C1 和 C2 的共轭物的工艺，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种根据本发明制备包含与涕酮官能化的受约束炔基的相关化合物 C2 的工艺，以及相应的官能化的相关化合物 C2。