1-(3-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 1291903-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 1291903-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: PJWIPWYEXMGUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以39%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的合成

  摘要：

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.341
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯化反应的（杂）苄基烯烃的反应性和稳定性

  摘要：

  已经研究了缺电子和富电子杂环在杂苄基位置的 Wittig 烯化。还研究了与N-杂环相关的一些常用保护基团的电子效应，用于在广泛使用的 Wittig 烯化反应中获得的烯烃。观察到吡啶、噻吩和呋喃衍生物的杂苄基位置在 Wittig 烯烃化后是稳定的。同样，连接到 N-杂环（吲哚和吡咯衍生物）的吸电子基团 （EWG） 直接增强了 Wittig 烯化期间和之后苄基位置的稳定性，从而形成稳定的烯烃。相反，电子供体基团 （EDG） 相关的 N-杂环提高了苄基烯烃的反应性，导致烯化产物的产率降低或分解。

  DOI：

  10.3390/molecules29020501