| 1395894-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1395894-75-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: SOMWEFQDQJFBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted quinolines from N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation

  摘要：

  A series of substituted quinolines have been synthesized in moderate to good yields (55-81%) from easily available substrates N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.047
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted quinolines from N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation

  摘要：

  A series of substituted quinolines have been synthesized in moderate to good yields (55-81%) from easily available substrates N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.047

文献信息

• Iron(III)‐Promoted Synthesis of 3‐(Organoselanyl)‐1,2‐Dihydroquinolines from Diorganyl Diselenides and <i>N</i> ‐Arylpropargylamines by Sequential Carbon‐Carbon and Carbon‐Selenium Bond Formation
  作者：Tales A. C. Goulart、João A. G. Kazmirski、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201801097

  日期：2019.1.11

  for the preparation of 3‐(organoselanyl)‐1,2‐dihydroquinolines. The best result was obtained when the reaction of N‐arylpropargylamines was carried out by the combination of diorganyl diselenides with FeCl3 ⋅ 6H2O in nitromethane at 70 °C. The control experiments strongly support the cooperative relation between the iron salts and diorganyl diselenides and their high reactivity not only to promote the

  N-芳基炔丙基胺与二有机基二硒化物的铁促进的串联环化-官能化反应是为制备3-（有机锡基）-1，2-二氢喹啉而开发的。当的反应，获得最好的结果Ñ -arylpropargylamines用的FeCl进行由二有机diselenides的组合3  ⋅6H 2O在70°C的硝基甲烷中。控制实验强烈支持铁盐和二有机二硒化物之间的合作关系，以及它们的高反应活性，不仅可以促进环化作用，而且可以在二氢喹啉的3位上引入官能化作用。结果表明存在铁/二有机基二硒化物配合物，其形成有机硒基的阳离子和阴离子。为了证明所制备的3-（有机基壬基）-1，2-二氢喹啉的合成应用，我们评估了它们在过渡金属催化的与亲核试剂（例如硼酸）的交叉偶联反应中作为底物的用途。
• Iron-catalyzed carboarylation of alkynes <i>via</i> activation of π-activated alcohols: rapid synthesis of substituted benzofused six-membered heterocycles
  作者：Rupsa Chanda、Abhishek Kar、Aniruddha Das、Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob00488c

  日期：——

  the straightforward synthesis of densely substituted 1,2-dihydroquinolines from N-propargyl anilides and π-activated alcohols. The reaction provides a new method for the synthesis of highly substituted benzofused six-membered heterocycles by the formation of two carbon–carbon bonds and one ring in a single step. The power of the methodology was further extended to the synthesis of substituted chromene

  据报道， Fe(OTf) 3催化的炔烃的碳芳基化可用于从N-炔丙基苯胺和 π-活化醇直接合成密集取代的 1,2-二氢喹啉。该反应为通过一步形成两个碳-碳键和一个环来合成高度取代的苯并稠合六元杂环提供了一种新方法。该方法的能力进一步扩展到高产率的取代色烯和硫色烯衍生物的合成。此外，在 FeCl 3的存在下，也可以一步获得取代的喹啉衍生物。通过去甲基化/芳香化。已经进行了许多对照实验，并且还提出了一种合理的机制来解释产物的形成。