ethyl 2E,4E-eicosadienoate | 38306-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2E,4E-eicosadienoate
• 英文别名: Eicosa-trans-2,trans-4-aethyl-dienoat；ethyl (2E,4E)-icosa-2,4-dienoate
• CAS: 38306-23-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: JWYMEUNNMAMQJK-HYGARKJASA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2E,4E-eicosadienoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-异丁基-2,4-二十碳二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1358 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2E,4E-eicosadienoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• VIG B.; KANWAR R.; DAHIYA S. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 9, 935-937
  作者：VIG B.、 KANWAR R.、 DAHIYA S. S.

  DOI：——

  日期：——
• LIPID VESICLES FORMED OF SURFACTANTS AND STEROIDS
  申请人：MICRO VESICULAR SYSTEMS, INC.

  公开号：EP0349579B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• CARRIER FLUID COMPOSITION COMPRISING FATTY ACIDS ETHYL ESTERS AND PROCESS FOR REDUCING THE CONCENTRATION OF PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS IN FISH OIL
  申请人：Naturalis S.A.

  公开号：EP2661483A1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US4917951A
  申请人：——

  公开号：US4917951A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US5000960A
  申请人：——

  公开号：US5000960A

  公开（公告）日：1991-03-19