[(1S,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] acetate | 1262850-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1S,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] acetate
• CAS: 1262850-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: XNBMNVYTGTWKPC-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(1S,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用定向苄基氧化从茴香霉素中正式合成 AB3217-A

  摘要：

  描述了杀虫天然产物 AB3217-A 的正式合成，涉及一种不寻常的非对映选择性苄基氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(1R,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] acetate 、 [(1S,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用定向苄基氧化从茴香霉素中正式合成 AB3217-A

  摘要：

  描述了杀虫天然产物 AB3217-A 的正式合成，涉及一种不寻常的非对映选择性苄基氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259010