N-methyl-2-vinyl-indol-3-ylacetonitrile | 246045-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-vinyl-indol-3-ylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Ethenyl-1-methylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 246045-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CJGVFEKVJHIFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-vinyl-indol-3-ylacetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 1-methyl-2-vinylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Laronze, Marie; Laronze, Jean-Yves; Nemes, Csaba, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2285 - 2291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-vinylindol-3-yl)acetonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl-2-vinyl-indol-3-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型环丙烷化色胺类似物的合成

  摘要：

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078426

文献信息

• Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands
  作者：Claude Szalata、Jan Szymoniak、Frédéric Fabis、Sabrina Butt-Gueulle、Sylvain Rault、Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Janos Sapi

  DOI：10.1002/cmdc.201200396

  日期：2013.1

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).
• 3-Cyanomethyl-2-vinylindoles as thermal indole-2,3-quinodimethane equivalents: synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
  作者：Marie Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01907-x

  日期：2002.10

  Electron-donating substituted 3-cyanomethyl-2-vinylindoles were found to rearrange via thermal [1,5]H shift into the corresponding indole-2,3-quinodimethanes which were trapped by dienophiles to afford tetrahydrocarbazoles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.