[(2S,3S,3aS,7aR)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] propanoate | 119842-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2S,3S,3aS,7aR)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] propanoate
• CAS: 119842-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: BDRFARJIAVGUFO-MEYUZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,3aS,7aR)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] propanoate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,3aR,7aR)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-和（-）-甲内酯（gonthathalenol）

  摘要：

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000976
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-mannofuranose 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,3aS,7aR)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-和（-）-甲内酯（gonthathalenol）

  摘要：

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000976

文献信息

• GILTHOULEY, JOHN G.;SHING, TONY K. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 14, C. 976-977
  作者：GILTHOULEY, JOHN G.、SHING, TONY K. M.

  DOI：——

  日期：——