(1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocin-4(1H)-one | 153309-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocin-4(1H)-one
• 英文别名: (1R,9S)-4,5-dimethoxy-13-oxa-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 153309-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XMYWGYFRIQIFJR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到(1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Oxa-Pictet-Spengler 反应制备三环 CNS 活性剂

  摘要：

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280604
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-(+)-3-(3,4 dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1R,5S)-(-)-1,5-Epoxy-2,3,5,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3-benzazocin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Oxa-Pictet-Spengler 反应制备三环 CNS 活性剂

  摘要：

  （S）-构型的乳酸盐（S）-7（以（S）-酪氨酸起始形式以四步制备）的光信反转导致（R）-构型的乳酸盐（R）-7。对映体乳酸 (S) ‐7 和 (R) ‐7 转化为苯并吗喃类似三环化合物 (R, S) ‐16a, b, (S, R) ‐16a, b, (S, S) 的关键步骤) ‐22, 和 (R, R) ‐22 是分子内 Oxa - Pictet - Spengler 反应：酰胺 (S) ‐13, (R) ‐13, (S) ‐19 和 (R) ‐19, 其中羰基部分 - 掩蔽为缩醛 - 连接到 2-苯基乙醇部分，环化得到三环酰胺 (R, S) -15, (S, R) -15, (S, S) -21, 和(R, R) -21 分别。在 100 μM 的浓度下，16a、16b 和 22 的两种对映异构体都不能与 3H - (+) - MK 801 竞争 NMDA 受体的苯环利定结合位点。在体内，只有

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280604

文献信息

• Tricyclic benzomorphan analogues by intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction
  作者：Bernhard Wünsch、Matthias Zott

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80089-0

  日期：1993.11

  The key step in the regio- and stereoselective preparation of the benzomorphan analogues 9, 10a, 10b, 14 and 15 is an intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction. Masked as an acetal the carbonyl component is connected via an amide to the 2-phenylethanol component (7, 12).