2-cyclopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 1364522-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1-methyl-indole-3-carbaldehyde；2-Cyclopropyl-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1364522-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HPVKICZGDCTFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-N-methylformamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以82%的产率得到2-cyclopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation

  摘要：

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17887g

文献信息

• C–H Functionalization of Heteroarenes Using Unactivated Alkyl Halides through Visible-Light Photoredox Catalysis under Basic Conditions
  作者：Noah B. Bissonnette、Michael J. Boyd、Gregory D. May、Simon Giroux、Philippe Nuhant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01589

  日期：2018.9.21

  C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes using commercial unactivated alkyl halides through reductive quenching photoredox catalysis was developed. Mainstream approaches rely on the use of an excess of strong acids that result in regioselectivities dictated by the innate effect of the protonated heteroarene, leaving the functionalization of other carbons unexplored. We report a mild

  开发了使用商业未活化烷基卤化物通过还原猝灭光氧化还原催化作用对缺电子杂芳烃进行C–H官能化的方法。主流方法依赖于使用过量的强酸，这些强酸会导致质子化杂芳烃的先天作用所决定的区域选择性，而其他碳的功能化尚待探索。我们报道了在基本条件下的一种温和的方法，该方法允许通过依靠结合物和卤素邻位导向作用的组合来获得先前未充分研究的区域选择性 。总体而言，这种方法可以快速访问药用化学程序中感兴趣的各种烷基化杂芳烃。
• 一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：佛山煜新科技有限公司

  公开号：CN108117504A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkynes via C–N and S–N Cleavages: A Versatile Approach to Highly Functional Indoles
  作者：Fei Zhao、Dengyou Zhang、Yong Nian、Lei Zhang、Wei Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol5024745

  日期：2014.10.3

  Palladium catalyzed intramolecular addition of C-N and S-N bond to alkynes with the migration of functional groups has been achieved. A wide range of functional groups including acyl, pyruvoyl, amide, and sulfonyl groups can migrate smoothly and be conveniently introduced at the C-3 postion of indoles in our catalytic system. The operational simplicity and broad substrate scope demonstrate the great potential of this method for the synthesis of highly functional indoles.